6-bromo-N-(4-(difluoromethyl)pyridin-2-yl)-4-methylpyridin-2-amine | 1411772-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-(4-(difluoromethyl)pyridin-2-yl)-4-methylpyridin-2-amine
• 英文别名: 6-bromo-N-(4-(difluoromethyl)pyridine-2-yl)-4-methylpyridine-2-amine；6-bromo-N-[4-(difluoromethyl)pyridin-2-yl]-4-methylpyridin-2-amine
• CAS: 1411772-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrF₂N₃
• 分子量: 314.132
• InChiKey: BJNYOMACFLSMJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-(4-(difluoromethyl)pyridin-2-yl)-4-methylpyridin-2-amine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 phenyl trans-4-[(1R)-1-(6-{[4-(difluoromethyl)pyridin-2-yl]amino}-4-methyl-2,3'-bipyridin-6'-yl)-1-hydroxyethyl]cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUG BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES AS SYK INHIBITORS
  [FR] PROMÉDICAMENT BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I），这些化合物是trans-4-[(1R)-(6-{[4-(二氟甲基)吡啶-2-基]氨基}-4-甲基-2,3'-联吡啶-6'-基)-1-羟乙基]环己烷羧酸的前药，是Syk的有效抑制剂。这些化合物在治疗和预防由该酶介导的疾病方面非常有用，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。

  公开号：

  WO2014074421A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-(二氟甲基)吡啶 、 6-溴-4-甲基吡啶-2-胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-bromo-N-(4-(difluoromethyl)pyridin-2-yl)-4-methylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUG BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES AS SYK INHIBITORS
  [FR] PROMÉDICAMENT BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I），这些化合物是trans-4-[(1R)-(6-{[4-(二氟甲基)吡啶-2-基]氨基}-4-甲基-2,3'-联吡啶-6'-基)-1-羟乙基]环己烷羧酸的前药，是Syk的有效抑制剂。这些化合物在治疗和预防由该酶介导的疾病方面非常有用，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。

  公开号：

  WO2014074421A1

文献信息

• [EN] BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012154518A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, or are prodrugs thereof, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD and rheumatoid arthritis and cancer.

  本发明提供了式I的新颖嘧啶胺，它们是脾酪氨酸激酶的强效抑制剂，或者是其前药，并且可用于治疗和预防由所述酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、类风湿性关节炎和癌症。
• [EN] PYRIDYL AMINOPYRIDINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDYLAMINOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012154520A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  本发明提供了一种新型的嘧啶胺化合物，其化学式为I，它们是脾酪氨酸激酶的强效抑制剂，并且在治疗和预防由该酶介导的疾病中具有用处，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎和癌症。
• PYRIDYL AMINOPYRIDINES AS SYK INHIBITORS
  申请人：Altman Michael D.

  公开号：US20140100250A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  本发明提供了式I的新型嘧啶胺，其是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并且在治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、COPD、类风湿性关节炎和癌症方面有用。
• BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES AS SYK INHIBITORS
  申请人：Deschenes Denis

  公开号：US20140249130A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, or are prodrugs thereof, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD and rheumatoid arthritis and cancer.

  本发明提供了式I的新型嘧啶胺，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，或是其前药，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。
• Bipyridylaminopyridines as Syk inhibitors
  申请人：Deschenes Denis

  公开号：US09145391B2

  公开（公告）日：2015-09-29

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, or are prodrugs thereof, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD and rheumatoid arthritis and cancer.

  本发明提供了一种新型的嘧啶胺式化合物I，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，或是其前药，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。