4-(5-iodo-1H-indol-3-yl)butan-2-one | 1335106-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-iodo-1H-indol-3-yl)butan-2-one
• CAS: 1335106-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₂INO
• 分子量: 313.138
• InChiKey: BIIWRIKKNNGDDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-iodo-1H-indol-3-yl)butan-2-one 在 potassium tert-butylate 、 水 、 C₄₄H₃₉F₆O₄P 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过级联亲电胺化/Aza-Prins 环化/类苯重排对吲哚与偶氮二羧酸盐进行不对称脱芳构化

  摘要：

  在此，我们报告了通过吲哚与偶氮二羧酸盐的不对称脱芳构化，高效合成富含对映体的氮杂-[3.3.1]-双环烯胺和酮，这是许多天然产物中的一类结构核心。该反应由亲电胺化引发，然后是氮杂-普林斯环化/类菲重排。一种新开发的含氟手性磷酸在促进这种级联反应方面表现出优异的活性。水作为添加剂的存在或不存在指导反应途径以高收率（高达 93%）和高对映体纯度（高达 98% ee）生成烯胺或酮产物。综合密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了反应的能量分布以及对映选择性和水诱导的化学选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02773
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 丁烯酮 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(5-iodo-1H-indol-3-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联亲电胺化/Aza-Prins 环化/类苯重排对吲哚与偶氮二羧酸盐进行不对称脱芳构化

  摘要：

  在此，我们报告了通过吲哚与偶氮二羧酸盐的不对称脱芳构化，高效合成富含对映体的氮杂-[3.3.1]-双环烯胺和酮，这是许多天然产物中的一类结构核心。该反应由亲电胺化引发，然后是氮杂-普林斯环化/类菲重排。一种新开发的含氟手性磷酸在促进这种级联反应方面表现出优异的活性。水作为添加剂的存在或不存在指导反应途径以高收率（高达 93%）和高对映体纯度（高达 98% ee）生成烯胺或酮产物。综合密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了反应的能量分布以及对映选择性和水诱导的化学选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02773

文献信息

• Recyclable graphite oxide catalyzed Friedel–Crafts addition of indoles to α,β-unsaturated ketones
  作者：A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.002

  日期：2011.10

  The Friedel-Crafts addition of indoles to alpha,beta-unsaturated ketones, and nitro styrenes was studied with graphite oxide as catalyst. Various indole derivatives were synthesized in good to excellent yields. The preparation of graphite oxide catalyst from simple and readily available starting materials makes this method more affordable. The heterogeneous graphite oxide can be easily recovered and recycled up to five cycles without loss of activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.