3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-mannopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate | 1179813-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-mannopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate
• 英文别名: C4-OAzClBn
• CAS: 1179813-94-5
• 化学式: C₃₅H₃₀ClF₃N₄O₆
• 分子量: 695.095
• InChiKey: KLBDARMCGJCDKC-DTBCEJCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-mannopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 4-O-(3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  含核心岩藻糖的复杂型N-聚糖的化学合成

  摘要：

  实现了包含N-聚糖的核心岩藻糖的化学合成。在合成的早期引入天冬酰胺，并且糖链会聚地延长。至于片段合成，我们重新研究了α-唾液酸化，β-甘露糖基化和N-糖基化，以揭示精确的温度控制对于这些糖基化至关重要。发现涉及乙酰胺基团的分子间氢键会降低糖基化反应性：NHAc作为NAc 2的保护大大提高了反应性。使用四糖供体和四糖-天冬酰胺受体，通过（4 + 4）糖基化和（4 + 8）糖基化构建十二糖-天冬酰胺框架。醚类溶剂可提高大型底物之间这些关键糖基化的收率。在十二糖完全脱保护之后，获得目标N-聚糖。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02106

文献信息

• Renaissance of Traditional Organic Reactions under Microfluidic Conditions: A New Paradigm for Natural Products Synthesis
  作者：Katsunori Tanaka、Koichi Fukase

  DOI：10.1021/op900084f

  日期：2009.9.18

  synthesis for bioactive natural products is described. Efficient procedures using the microfluidic system were developed for the large-scale synthesis of important synthetic units of asparagine-linked oligosaccharide in glycoprotein. Advantageous aspects of microfluidic conditions, i.e., efficient mixing, fast heat transfer, and residence time control led to cation-mediated reactions, such as α-sialylation

  描述了生物活性天然产物的连续流合成。开发了使用微流体系统的有效程序，用于大规模合成糖蛋白中天冬酰胺连接的寡糖的重要合成单元。微流体条件的有利方面，即有效的混合，快速的传热和停留时间的控制导致阳离子介导的反应，例如α-唾液酸化，β-甘露糖基化和亚苄基乙缩醛基团的还原打开，产率高。开发了微流体脱水用于工业规模合成免疫刺激性天然萜类化合物烷。在水性双相系统中碱介导的羟醛缩合使得能够以高产率合成β-羟基酮。
• Practical Synthesis of a Manβ(1-4)GlcNTroc Fragment via Microfluidic β-Mannosylation
  作者：Katsunori Tanaka、Yasutaka Mori、Koichi Fukase

  DOI：10.1080/07328300802571129

  日期：2009.1.30

  [image omitted] Combined microfluidic/batch conditions were applied to -mannosylation, a key glycosylation for the synthesis of the Man(1-4)GlcNAc motif in N-glycan structures. By applying the advantageous features of microfluidic conditions (i.e., efficient mixing and fast heat transfer), the Man(1-4)GlcNTroc fragment was practically and reproducibly synthesized on the gram scale.