(+/-)-4-methyl-4-nitro-1-phenyl-3-pentanol | 89449-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-methyl-4-nitro-1-phenyl-3-pentanol
• 英文别名: 4-methyl-4-nitro-1-phenyl-3-pentanol；4-Methyl-4-nitro-1-phenylpentan-3-ol
• CAS: 89449-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: WNLVSDUZYHXEAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-methyl-4-nitro-1-phenyl-3-pentanol 在 镍 草酰氯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (R)-4,4-dimethyl-5-(2-phenylethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高取代的β-硝基醇和对映体富集的4,4,5-三取代的恶唑烷酮的不对称合成。

  摘要：

  已经证明，在手性恶唑硼烷催化剂的存在下，硼烷-二甲硫可以很好地至优异的产率和对映体过量将α，α-二取代的α-硝基酮还原为相应的三取代的硝基醇。还报道了将硝基醇还原为相应的氨基醇，然后将其随后转化为对映体富集的4,4,5-三取代的恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo026707g
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2-硝基丙烷 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(+/-)-4-methyl-4-nitro-1-phenyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Henry Reaction and 1,4-Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds under the Influence of MS 4 Å in DMSO

  摘要：

  在 DMSO（二甲基亚砜）中加入 MS 4 Å 的情况下，各种羰基化合物与硝基烷烃的 Henry 反应顺利进行，无需碱催化剂即可得到相应的 β-硝基醇。此外，硝基烷烃对 α,β-不饱和酮的 1,4-加成反应也在 DMSO 中得以实现。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.612

文献信息

• Nitroaldol (Henry) reaction catalyzed by amberlyst A-21 as a far superior heterogeneous catalyst.
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Paola Forconi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00996-5

  日期：1996.1

  β-Nitroalcohols can be efficiently obtained with the help of Amberlyst A-21, as heterogeneous basic catalyst, with or without solvent. This method is far superior to the heterogeneous catalysts previously reported for the nitroaldol (Henry) reaction, in fact it gives higher yields with primary and secondary nitroalkanes, the formation of by-products such as nitroalkenes is avoited even if aromatic

  可以在Amberlyst A-21（作为多相碱性催化剂）的帮助下，在有或没有溶剂的情况下，高效地获得β-硝基醇。该方法远远优于先前报道的硝基羟醛（Henry）反应的非均相催化剂，实际上，使用伯和仲硝基烷烃可获得更高的收率，即使使用芳族醛，也避免了副产物如硝基烯烃的形成，并且它与催化剂/起始原料的比例无关。此外，其温和性通过溴代醇的不环氧化来证明。
• Nitroaldol Reaction in Aqueous Media:  An Important Improvement of the Henry Reaction
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1021/jo961201h

  日期：1997.1.1
• Synthesis of 2-Nitroalkanols on Alumina Surfaces without Solvent: A Simple, Mild and Convenient Method
  作者：Goffredo Rosini、Roberto Ballini、Pietro Sorrenti

  DOI：10.1055/s-1983-30606

  日期：——
• Tandem Hass–Bender/Henry reaction for the synthesis of dimethylnitro alcohols from benzylic halides
  作者：Thomas A. Klein、Jeffrey M. Schkeryantz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.021

  日期：2005.7

  Dimethylnitro alcohols are constructed in a one-pot process from benzylic halides and 2-nitropropane. The use of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) as the promoter is essential for this tandem Hass-Bender/Henry reaction to proceed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ROSINI, G.;BALLINI, R.;SORRENTI, P., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 12, 1014-1016
  作者：ROSINI, G.、BALLINI, R.、SORRENTI, P.

  DOI：——

  日期：——