(2-Methyl-1-propyl-1H-indol-3-yl)-(3-nitro-naphthalen-1-yl)-methanone | 862819-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-Methyl-1-propyl-1H-indol-3-yl)-(3-nitro-naphthalen-1-yl)-methanone
• 英文别名: (2-methyl-1-propylindol-3-yl)-(3-nitronaphthalen-1-yl)methanone
• CAS: 862819-69-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: FUQZTABZSHOQOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methyl-1-propyl-1H-indol-3-yl)-(3-nitro-naphthalen-1-yl)-methanone 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {[4-(2-Methyl-1-propyl-1H-indole-3-carbonyl)-naphthalen-2-ylcarbamoyl]-methyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  JWH-015萘基3位的化学修饰：寻找针对大麻素CB2受体的荧光探针。

  摘要：

  使用计算机模拟来指导荧光染料NBD-F在大麻素CB2受体激动剂JWH-015上的定位。虽然最终的荧光偶联物失去了与大麻素CB2受体的广泛结合亲和力，但对萘甲酰基3位修饰的前体分子的亲和力和功效研究为与该位置相关的结构活性关系提供了新的见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.049
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1-萘甲酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-Methyl-1-propyl-1H-indol-3-yl)-(3-nitro-naphthalen-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  JWH-015萘基3位的化学修饰：寻找针对大麻素CB2受体的荧光探针。

  摘要：

  使用计算机模拟来指导荧光染料NBD-F在大麻素CB2受体激动剂JWH-015上的定位。虽然最终的荧光偶联物失去了与大麻素CB2受体的广泛结合亲和力，但对萘甲酰基3位修饰的前体分子的亲和力和功效研究为与该位置相关的结构活性关系提供了新的见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.049

文献信息

• Chemical modification of the naphthoyl 3-position of JWH-015: In search of a fluorescent probe to the cannabinoid CB2 receptor
  作者：Andrew S. Yates、Stephen W. Doughty、David A. Kendall、Barrie Kellam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.049

  日期：2005.8

  In silico modelling was used to guide the positioning of the fluorescent dye NBD-F on the cannabinoid CB2 receptor agonist JWH-015. While the ultimate fluorescent conjugate lost extensive binding affinity to the cannabinoid CB2 receptor, affinity and efficacy studies on the naphthoyl 3-position modified precursor molecules have provided new insight into structure-activity relationships associated with

  使用计算机模拟来指导荧光染料NBD-F在大麻素CB2受体激动剂JWH-015上的定位。虽然最终的荧光偶联物失去了与大麻素CB2受体的广泛结合亲和力，但对萘甲酰基3位修饰的前体分子的亲和力和功效研究为与该位置相关的结构活性关系提供了新的见识。