3-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-ol | 1178887-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1178887-88-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: IPMWJXMMWAYFHU-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-ol 、 4-甲氧基苯酚 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-((4S,5S)-5-((4-methoxyphenoxy)methyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化：CAN 介导的对甲氧基苯基醚裂解的有吸引力的替代方法

  摘要：

  对甲氧基苯基 (PMP) 醚是一种非常方便的醇功能保护基团；然而，它的裂解需要强氧化条件。在该领域中，强力硝酸铈铵的使用已被广泛描述，尽管其强性质导致在酸或氧化敏感底物中形成降解产物。本文报道了一种在弱碱性介质中裂解对甲氧基苯基醚的新阳极氧化方法。该方法是避免使用硝酸铈铵的有吸引力的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900262
• 作为产物：
  描述：

  3-((4S,5S)-5-((4-methoxyphenoxy)methyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-ol 在 sodium perchlorate monohydrate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到3-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化：CAN 介导的对甲氧基苯基醚裂解的有吸引力的替代方法

  摘要：

  对甲氧基苯基 (PMP) 醚是一种非常方便的醇功能保护基团；然而，它的裂解需要强氧化条件。在该领域中，强力硝酸铈铵的使用已被广泛描述，尽管其强性质导致在酸或氧化敏感底物中形成降解产物。本文报道了一种在弱碱性介质中裂解对甲氧基苯基醚的新阳极氧化方法。该方法是避免使用硝酸铈铵的有吸引力的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900262