3,4-Bis-{[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 654678-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Bis-{[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 654678-20-3
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄O₈S₂
• 分子量: 580.599
• InChiKey: XVWFZDAPQDJLAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  311-313 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  797.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  163.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 丙二腈 、 3,4-Bis-{[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到3,4-bi(4'-amino-5'-cyano-2',6'-dihydro-2'-p-nitrophenyl-1',3'-thiazin-1'-yl-6'-thione)-2,5-dicarbethoxythieno[2,3-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  3,4-Biheterylthieno[2,3-b]-噻吩的合成。第一部分：合成 3,4-Bi(1',3',4'-thiadiazolyl-, s-triazolyl-,1',3',4'-thiadiazinyl-, 1',3',4'-triazinyl-, 1',3',4'-triazinyl -, thiazolyl-, 1',3'-thiazinyl- and primidinyl)-thieno[2,3-b] 噻吩

  摘要：

  3,4-二氨基-2,5-二碳乙氧基噻吩并[2,3-b]噻吩(1)与NaNO 2 和活性亚甲基反应，得到相应的偶氮化合物2a-c。将腙氯 2a 用二硫化碳、异硫氰酸苯酯、苯甲腈、苄基氰、丙二腈、苯丙苯胺、巯基乙酸乙酯和甘氨酸乙酯处理，得到 1,3,4-噻二唑基-、s-三唑基-、1,3,4-噻二嗪-, 1,3,4-三嗪基噻吩并[2,3-b]噻吩分别为3-6。2b,c 与尿素、硫脲和胍的反应分别得到嘧啶基-和噻嗪基偶氮噻吩 [2,3-b] 噻吩 7-10。双噻唑基噻吩并 [2,3-b] 噻吩 11 和 13 是通过用 CS 2 和卤素化合物处理化合物 1 合成的。将 S,S-、N,S- 和 N,O-缩醛加入到希夫碱 14 中，分别得到化合物 15-17。

  DOI：

  10.1080/10426500307830
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二羧酸二乙酯 、 对硝基苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到3,4-Bis-{[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-Biheterylthieno[2,3-b]-噻吩的合成。第一部分：合成 3,4-Bi(1',3',4'-thiadiazolyl-, s-triazolyl-,1',3',4'-thiadiazinyl-, 1',3',4'-triazinyl-, 1',3',4'-triazinyl -, thiazolyl-, 1',3'-thiazinyl- and primidinyl)-thieno[2,3-b] 噻吩

  摘要：

  3,4-二氨基-2,5-二碳乙氧基噻吩并[2,3-b]噻吩(1)与NaNO 2 和活性亚甲基反应，得到相应的偶氮化合物2a-c。将腙氯 2a 用二硫化碳、异硫氰酸苯酯、苯甲腈、苄基氰、丙二腈、苯丙苯胺、巯基乙酸乙酯和甘氨酸乙酯处理，得到 1,3,4-噻二唑基-、s-三唑基-、1,3,4-噻二嗪-, 1,3,4-三嗪基噻吩并[2,3-b]噻吩分别为3-6。2b,c 与尿素、硫脲和胍的反应分别得到嘧啶基-和噻嗪基偶氮噻吩 [2,3-b] 噻吩 7-10。双噻唑基噻吩并 [2,3-b] 噻吩 11 和 13 是通过用 CS 2 和卤素化合物处理化合物 1 合成的。将 S,S-、N,S- 和 N,O-缩醛加入到希夫碱 14 中，分别得到化合物 15-17。

  DOI：

  10.1080/10426500307830