2-chloro-4-hydroxy-3-methoxy-4-(prop-2-enyl)cyclobut-2-enone | 147932-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-4-hydroxy-3-methoxy-4-(prop-2-enyl)cyclobut-2-enone
• 英文别名: 2-Chloro-4-hydroxy-3-methoxy-4-prop-2-enylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 147932-82-9
• 化学式: C₈H₉ClO₃
• 分子量: 188.611
• InChiKey: ZOSGOXYWKJDCBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-hydroxy-3-methoxy-4-(prop-2-enyl)cyclobut-2-enone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-acetoxy-1-chloro-2-methoxybicyclo<3.2.0>hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过热重排将4-酰基甲基-2-氯-4-羟基-2-环丁烯酮环化为γ-酰基亚甲基四氢萘酸酯：方酸作为C 4-合成子的新合成方面

  摘要：

  将由TiCl 4催化的甲硅烷基烯醇醚加到方酸二氯化物和酯氯化物中制备的标题环丁烯酮进行热分解（在芳族溶剂中回流），然后通过（Z）几何结构通过α立体选择得到γ-酰基亚甲基四酸酯，β不饱和氯乙烯中间体。描述了这种新颖的重排在basidalin合成和相关光解中的机理，应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85262-5
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到2-chloro-4-hydroxy-3-methoxy-4-(prop-2-enyl)cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Ohno, Masatomi; Yamamoto, Yoshihiko; Shirasaki, Yuhichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 263 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ohno, Masatomi; Yamamoto, Yoshihiko; Shirasaki, Yuhichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 263 - 272
  作者：Ohno, Masatomi、Yamamoto, Yoshihiko、Shirasaki, Yuhichi、Eguchi, Shoji

  DOI：——

  日期：——
• Ring transformation of 4-acylmethyl-2-chloro-4-hydroxy-2-cyclobutenone to γ-acylmethylenetetronate by thermal rearrangement: New synthetic aspect of squaric acid as a C4-synthon
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Masatomi Ohno、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85262-5

  日期：1994.1

  TiCl4-catalyzed addition of a silyl enol ether to squaric acid dichloride and ester chloride were subjected to thermolysis (reflux in an aromatic solvent), and γ -acylmethylenetetronates were obtained stereoselectively with (Z)-geometry via an α,β unsaturated chloroketene intermediate. The mechanism, application of this novel rearrangement to synthesis of basidalin and related photolysis were described

  将由TiCl 4催化的甲硅烷基烯醇醚加到方酸二氯化物和酯氯化物中制备的标题环丁烯酮进行热分解（在芳族溶剂中回流），然后通过（Z）几何结构通过α立体选择得到γ-酰基亚甲基四酸酯，β不饱和氯乙烯中间体。描述了这种新颖的重排在basidalin合成和相关光解中的机理，应用。