(2R)-N,N-bis-[(S)-1-phenylethyl]-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-{[(R)-1-phenylethyl]amino}propanamide | 865263-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-N,N-bis-[(S)-1-phenylethyl]-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-{[(R)-1-phenylethyl]amino}propanamide
• 英文别名: (2R)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-N,N-bis[(1S)-1-phenylethyl]-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propanamide
• CAS: 865263-64-5
• 化学式: C₃₆H₄₂N₂O₃
• 分子量: 550.741
• InChiKey: BRLBIQRMHNOVRT-XAEBNIDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N,N-bis-[(S)-1-phenylethyl]-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-{[(R)-1-phenylethyl]amino}propanamide 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(R)-2-Aminomethyl-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-N,N-bis-((S)-1-phenyl-ethyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  β的两种对映体的制备2 - （3,4-二羟基苄基）-β-丙氨酸，多巴的高级同系物

  摘要：

  β 2 - （3,4-二羟基苄基）-β-丙氨酸[β 2 -Homo多巴，1 ]是一种新型的β氨基酸多巴，在帕金森氏病的治疗中最成功的治疗剂的同源物。通过对映纯的β-丙氨酸手性衍生物对映体纯嘧啶酮（R）-和（S）-3的非对映选择性烷基化，与藜芦基碘化物得到对映体富集的（R）-1和（S）-1。主要的非对映异构产物（2 S，5 R）-4和（2 R，5 S）-4将其用57％HBr水解，并通过硅胶色谱法纯化所需的β-氨基酸。或者，通过开链β-氨基丙酸衍生物（R，R，S）-8和（R）的高度非对映选择性烷基化（3,4-二甲氧基苄基碘）制备对映体富集的（R）-和（S）-1。S，S，R）-8包含手性辅助α-苯基乙胺。最后，通过外消旋N的拆分获得了近对映纯（R）-和（S）-1。-苄氧基羰基-2-（3，4-二苄氧基苄基）-3-氨基丙酸rac - 12，与（R）-或（S）-α-苯基乙胺，然后催化氢解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.094
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-N,N-bis(1-phenylethyl)acrylamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2R)-N,N-bis-[(S)-1-phenylethyl]-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-{[(R)-1-phenylethyl]amino}propanamide
  参考文献：
  名称：

  β的两种对映体的制备2 - （3,4-二羟基苄基）-β-丙氨酸，多巴的高级同系物

  摘要：

  β 2 - （3,4-二羟基苄基）-β-丙氨酸[β 2 -Homo多巴，1 ]是一种新型的β氨基酸多巴，在帕金森氏病的治疗中最成功的治疗剂的同源物。通过对映纯的β-丙氨酸手性衍生物对映体纯嘧啶酮（R）-和（S）-3的非对映选择性烷基化，与藜芦基碘化物得到对映体富集的（R）-1和（S）-1。主要的非对映异构产物（2 S，5 R）-4和（2 R，5 S）-4将其用57％HBr水解，并通过硅胶色谱法纯化所需的β-氨基酸。或者，通过开链β-氨基丙酸衍生物（R，R，S）-8和（R）的高度非对映选择性烷基化（3,4-二甲氧基苄基碘）制备对映体富集的（R）-和（S）-1。S，S，R）-8包含手性辅助α-苯基乙胺。最后，通过外消旋N的拆分获得了近对映纯（R）-和（S）-1。-苄氧基羰基-2-（3，4-二苄氧基苄基）-3-氨基丙酸rac - 12，与（R）-或（S）-α-苯基乙胺，然后催化氢解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.094