3-trimethylacetyloxypropanol | 267227-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-trimethylacetyloxypropanol
• 英文别名: 3-hydroxypropyl pivalate；3-hydroxypropyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 267227-69-0
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• mdl: MFCD30479497
• 分子量: 160.213
• InChiKey: DFRJSDVJWJOEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylacetyloxypropanol 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(trimethylacetyloxy)propoxyamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New Carbaacyclonucleosides and 1′-Oxaacyclonucleosides Related to Clitocine

  摘要：

  We describe the synthesis of two series of acyclonucleosides : carbaacyclonucleosides and 1'-oxaacyclonucleosides which possess the same aglycone as clitocine 3 which is a natural nucleoside exhibiting interesting biological properties. These compounds have been obtained by condensation of 4-aminobutanol or 3-silyloxypropoxyamine with 4,6-dichloro-5-nitropyrimidine. Structural modifications have been made on the heterocyclic base and the side chain to enhance their potential activity.All these compounds have been tested against different viruses : HIV-1, HSV-1, HSV-2, CMV, VZV, EBV. The carbaacyclonucleoside 10 was associated with an anti-EBV activity (EC50 = 0.86 mu g/mL).

  DOI：

  10.1080/15257770008035008
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenoxy)propyl pivalate 在 sodium perchlorate monohydrate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到3-trimethylacetyloxypropanol
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化：CAN 介导的对甲氧基苯基醚裂解的有吸引力的替代方法

  摘要：

  对甲氧基苯基 (PMP) 醚是一种非常方便的醇功能保护基团；然而，它的裂解需要强氧化条件。在该领域中，强力硝酸铈铵的使用已被广泛描述，尽管其强性质导致在酸或氧化敏感底物中形成降解产物。本文报道了一种在弱碱性介质中裂解对甲氧基苯基醚的新阳极氧化方法。该方法是避免使用硝酸铈铵的有吸引力的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900262

文献信息

• DIHYDROPYRIMIDO LOOP DERIVATIVE AS HBV INHIBITOR
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC.

  公开号：US20170197986A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Disclosed is a dihydropyrimido fused ring derivative as a HBV inhibitor, and in particular relates to a compound shown as formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了一种二氢嘧啶并环衍生物作为HBV抑制剂，特别涉及一种如下式（I）所示的化合物或其药用可接受的盐。
• Utilization of a Trimethylsilyl Group as a Synthetic Equivalent of a Hydroxyl Group via Chemoselective C(sp³)–H Borylation at the Methyl Group on Silicon
  作者：Takeru Torigoe、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02917

  日期：2017.3.17

  chemoselective C(sp3)–H borylation of the methyl group on silicon. The (borylmethyl)silyl group formed by C(sp3)–H borylation is treated with H2O2/NaOH, and the resulting (hydroxymethyl)silyl group is converted into a hydroxyl group by Brook rearrangement, followed by oxidation of the resulting methoxysilyl group under Tamao conditions. An alternative route proceeding through the formylsilyl group formed from

  基于铱催化的硅上甲基的化学选择性C（sp 3）-H硼化，可将三甲基甲硅烷基烷烃转化为相应的醇。用H 2 O 2处理由C（sp 3）–H硼化形成的（硼甲基）甲硅烷基然后，在Tamoo条件下，将所得的（羟甲基）甲硅烷基通过布鲁克重排转化为羟基，然后将所得的甲氧基甲硅烷基氧化。还建立了通过Swern氧化通过由（羟甲基）甲硅烷基形成的甲硅烷基甲硅烷基进行的替代途径。该方法适用于取代的三甲基甲硅烷基环烷烃和1，1-二甲基-1-硅环戊烷，以转化成相应的立体定义的环烷基醇和1，4-丁二醇。
• Improved Condensation of 2-pyridyllithium Intermediates with Aldehydes: Application for the Synthesis of 2-(polyhydroxyalkyl)pyridines
  作者：Corinne Comoy、Julien Petrignet、Estelle Banaszak、Anthony Chartoire、Yves Fort

  DOI：10.2174/157017809787003214

  日期：2009.1.1

  3-chloro-2-pyridinyl lithium condensation to aldehydes were envisioned de- pending on metallation conditions or condensation time and temperatures. The procedure was applied to various aromatic, aliphatic or functionalized aldehydes to afford a new and efficient access to 2-(polyhydroxyalkyl)pyridines. n Scheme 1. Selective functionalization of 3-chloropyridine induced by (n-BuLi/LiDMAE) superbase. In this previous

  3-氯-2-吡啶基锂缩合为醛的范围和限制取决于金属化条件或缩合时间和温度。该程序应用于各种芳香族、脂肪族或官能化醛，以提供一种新的有效途径来获得 2-（多羟基烷基）吡啶。n 方案 1. (n-BuLi/LiDMAE) 超碱诱导的 3-氯吡啶的选择性功能化。在之前的这项研究中，我们描述了 3-氯吡啶 (2) 的区域选择性 C-2 官能化，通过在 -60°C 下金属化 1 小时，以己烷为溶剂，使用超碱 (n-BuLi/LiDMAE) (3等）。使用各种代表性亲电试剂进行缩合反应，其中一种是羰基试剂（tBuCHO，60% 分离产率）。与这些结果一致，我们在此报告了一项详细研究，以使用各种功能化醛来扩展这种缩合的范围。最好的确定条件使我们定义了一种改进的方案，用于在吡啶环上引入多羟基化部分，允许合成 1a-b。
• Redox-active alkylsulfones as precursors for alkyl radicals under photoredox catalysis
  作者：Sandeep Patel、Biprajit Paul、Hrishikesh Paul、Rajat Shankhdhar、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1039/d2cc00163b

  日期：——

  of 1°, 2°, and 3° alkyl radicals through the single-electron transfer of sulfones under mild reaction conditions. These alkyl radicals generated via the reductive desulfonylation of readily synthesized and stable alkylsulfones were engaged to forge C–C bonds. A detailed study was also carried out to shed light on the mechanism.

  描述了一种使用可见光光氧化还原催化产生烷基自由基的方法。发现该程序提供了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下通过砜的单电子转移来获得 1°、2° 和 3° 烷基自由基的不同集合。通过容易合成且稳定的烷基砜的还原脱磺酰化产生的这些烷基自由基参与形成 C-C 键。还进行了详细研究以阐明该机制。
• <i>O-</i>Acetyl 1,3-Propanediol as an Acrolein Proelectrophile in Enantioselective Iridium-Catalyzed Carbonyl Allylation
  作者：Katherine L. Verboom、Cole C. Meyer、Madeline M. Evarts、Woo-Ok Jung、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01022

  日期：2023.5.26

  O-Acetyl 1,3-propanediol serves as an acrolein proelectrophile in π-allyliridium-C,O-benzoate-catalyzed carbonyl allylations mediated by racemic α-substituted allylic acetates. Using the iridium catalyst modified by (R)-SEGPHOS, a variety of 3-hydroxy-1,5-hexadienes are formed with uniformly high levels of regio-, anti-diastereo-, and enantioselectivity.

  O-乙酰基 1,3-丙二醇在 π-烯丙基铱-C , O-苯甲酸酯催化的由外消旋 α-取代烯丙乙酸酯介导的羰基烯丙基化中充当丙烯醛亲电子试剂。使用 ( R )-SEGPHOS 改性的铱催化剂，可以形成多种具有一致高水平区域选择性、反非对映选择性和对映选择性的 3-羟基-1,5-己二烯。