5-bromo-6-phenyl-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazole | 35181-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-6-phenyl-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 5-Bromo-6-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 35181-55-6
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂S
• 分子量: 281.176
• InChiKey: SJYDMETWNJLPQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 甲基锂 、 5-bromo-6-phenyl-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到2-Butylsulfanyl-5-methyl-4-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Reactivity of Imidazo[2,1-b]thiazolines with Organometallic Reagents

  摘要：

  The reaction of imidazo[2,1-b]thiazolines with various organometallic reagents is described, Nucleophilic attack of organolithium reagents on sulfur occurs with extrusion of ethylene to produce 5-thioalkyl- or 2-thioarylimidazoles. The outcome with Grignard reagents, however, is less predictable, with some reagents adding at sulfur and others reacting at C-2 or not at all.

  DOI：

  10.1021/ol006302n

文献信息

• Process for preparing pyridyl-substituted imidazo[2,1-b]thiazoles and thiazines
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0203787A2

  公开（公告）日：1986-12-03

  6-Aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles and corresponding thiazines act as nucleophiles, either directly or in the form of Grignard reagents, with N-acylpyridinium salts to produce new 6-aryl-5-(N-acyl-1,4-dihydro-4-pyridyl)-2,3-di- hydroimidazo-[2,1-b]thiazoles and corresponding thiazines. These are oxidized to give the corresponding pyridyl-substituted imidazo[2,1-blthiazoles and thiazines, which are active as inhibitors of the 5-lipoxygenase pathway of arachidonic acid metabolism.

  6-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑和相应的噻嗪作为亲核体，直接或以格氏试剂的形式与 N-酰基吡啶鎓盐作用，生成新的 6-芳基-5-(N-酰基-1,4-二氢-4-吡啶基)-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑和相应的噻嗪。这些物质经氧化后可得到相应的吡啶基取代咪唑并[2,1-b]噻唑和噻嗪，它们作为花生四烯酸代谢途径中 5-脂氧合酶的抑制剂具有活性。
• US4803279A
  申请人：——

  公开号：US4803279A

  公开（公告）日：1989-02-07
• US5008390A
  申请人：——

  公开号：US5008390A

  公开（公告）日：1991-04-16