5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propylsulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole | 667421-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propylsulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[3-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]propylsulfonyl]-1-phenyltetrazole
• CAS: 667421-91-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 388.447
• InChiKey: VEMQGSDJBOVLSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propylsulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-phenyl-5-[3-(tritylthio)propylsulfonyl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spiruchostatin A — A Potent Histone Deacetylase Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(n)5
• 作为产物：
  描述：

  5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propylthio]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以3.30 g的产率得到5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propylsulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻抑素B是一种有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂，是从微生物中完全合成的。

  摘要：

  一种有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂spiruchostatin B的第一个全合成以收敛的方式得以实现。合成在C5''位置建立了立体化学。

  DOI：

  10.1039/b718310k

文献信息

• Total synthesis of spiruchostatin B, a potent histone deacetylase inhibitor, from a microorganism
  作者：Toshiya Takizawa、Kazuhiro Watanabe、Koichi Narita、Takamasa Oguchi、Hideki Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1039/b718310k

  日期：——

  The first total synthesis of spiruchostatin B, a potent histone deacetylase inhibitor, was achieved in a convergent manner; the synthesis established stereochemistry at the C5'' position.

  一种有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂spiruchostatin B的第一个全合成以收敛的方式得以实现。合成在C5''位置建立了立体化学。
• Synthetic Studies on Azaspiracid, a Novel Shellfish Poison: Attempts to Construct the ABCD Ring System
  作者：Shigeru Nishiyama、Yuichi Ishikawa

  DOI：10.3987/com-03-9952

  日期：——

  Synthesis of the ABCD ring system of azaspiracid (1) was attempted. Construction of the highly substituted tetrahydrofuran (9) via the Pd(0)-mediated cyclization, followed by spirocyclization afforded trispiro-ring (28), carrying an unnatural ring-junctions. The BCD ring system of 1 was successfully produced by using the bridge of a sulfur atom between the B and C ring to control the spiroacetal center

  尝试合成氮杂螺酸 (1) 的 ABCD 环系统。通过 Pd(0) 介导的环化构建高度取代的四氢呋喃 (9)，然后进行螺环化，得到三螺环 (28)，带有非天然环连接。利用B环和C环之间的硫原子桥控制C13位的螺缩醛中心，成功制备了1的BCD环系。立体结构由 NOE 实验明确确定。
• Total Synthesis of the Bicyclic Depsipeptide HDAC Inhibitors Spiruchostatins A and B, 5′′-<i>epi</i>-Spiruchostatin B, FK228 (FR901228) and Preliminary Evaluation of Their Biological Activity
  作者：Koichi Narita、Takuya Kikuchi、Kazuhiro Watanabe、Toshiya Takizawa、Takamasa Oguchi、Kyosuke Kudo、Keisuke Matsuhara、Hideki Abe、Takao Yamori、Minoru Yoshida、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200901552

  日期：2009.10.26

  Julia–Kocienski olefination of a 1,3‐propanediol‐derived sulfone and a L‐ or D‐malic acid‐derived aldehyde to access the most synthetically challenging unit, (3S or 3R,4E)‐3‐hydroxy‐7‐mercaptohept‐4‐enoic acid, present in a D‐alanine‐ or D‐valine‐containing segment; ii) a condensation of a D‐valine‐D‐cysteine‐ or D‐allo‐isoleucine‐D‐cysteine‐containing segment with a D‐alanine‐ or D‐valine‐containing

  双环去肽肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins A和B，5'′- epi- spiruchostatin B和FK228可以通过聚合和统一的方式高效合成。合成方法涉及以下关键步骤：i）1，3-丙二醇衍生的砜和L-或D-苹果酸衍生的醛的Julia-Kocienski烯化反应，以合成最具挑战性的单元（3 S或3 R，4 E）-3-羟基-7-巯基庚基-4-烯酸，存在于含有D-丙氨酸或D-缬氨酸的链段中；ii）D-缬氨酸-D-半胱氨酸-或D的缩合-同种异体-isoleucine- d -半胱氨酸含与段d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-acids; 和iii）的大环化开环使用椎名法或光延法构造必需15-或16-元大环内酯-酸。本合成已建立了螺旋藻抑素B的C5'立体化学。此外，对合成的二肽的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析确定了其效力的顺序，并揭示了
• Synthesis of the BCD ring system of azaspiracid: construction of the trispiro ring structure by the thioether approach
  作者：Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.161

  日期：2004.1

  The synthesis of the BCD ring system of azaspiracid 1 has been attained. Construction of the stereochemistry of the C13 position was successfully controlled by connection between the B ring and the C ring with a sulfur atom.

  已经完成了氮杂螺菌酸1的BCD环系统的合成。通过在B环和C环之间具有硫原子的连接，成功地控制了C 13位的立体化学结构。
• Modified Julia Olefination on Pyrrolidinone: Application to the Total Synthesis of Indolizidine 209D
  作者：Bastien Raison、Nicolas Dussart、David Gueyrard

  DOI：10.1002/ejoc.202200334

  日期：2022.7.21

  The olefination of Boc-protected lactams was extended to pyrrolidinone using a modified Julia olefination. We also demonstrates that exo-enamides can be easily transformed into indolizidine and this methodology was applied to the total synthesis of natural Indolizidine 209D.

  使用改进的 Julia 烯化将 Boc 保护的内酰胺的烯化扩展到吡咯烷酮。我们还证明了外-烯酰胺可以很容易地转化为吲哚里西啶，并且该方法应用于天然吲哚里西啶 209D 的全合成。