(2S,4S,5S,7S)-benzyl-4-acetoxy-5-(benzyloxycarbonylamino)-2,7-diisopropyl-8-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl] octanoate | 1351987-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5S,7S)-benzyl-4-acetoxy-5-(benzyloxycarbonylamino)-2,7-diisopropyl-8-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl] octanoate
• 英文别名: (2S,4S,5S,7S)-benzyl-4-acetoxy-5-(benzyloxycarbonylamino)-2-isopropyl-7-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-8-methylnonanoate；benzyl (2S,4S,5S,7S)-4-acetyloxy-7-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-8-methyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-propan-2-ylnonanoate
• CAS: 1351987-37-5
• 化学式: C₄₂H₅₇NO₉
• 分子量: 719.916
• InChiKey: LTYIWGSDVFDMSL-JEZWYNFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S,7S)-benzyl-4-acetoxy-5-(benzyloxycarbonylamino)-2,7-diisopropyl-8-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl] octanoate 在 盐酸 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  基于C5–C6断开和CO 2 H–NH 2当量的肾素抑制剂阿利吉仑的收敛合成

  摘要：

  开发了一种基于C5和C6之间空前断开的肾素抑制剂aliskiren的新型合成方法，其中C5碳充当亲核试剂，氨基通过Curtius重排引入，随后C4和C6立体定向生成。 C5通过不对称氢化形成立体中心。操作简便，步骤经济，总收率高，使得这种合成适合大规模生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00396
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苄基)-3-甲基丁酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (R)-(-)-4,12-bis(diphenylphosphino)[2.2]paracyclophane(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 Horse Liver Acetone Powder 、 氢气 、 lithium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 167.5h， 生成 (2S,4S,5S,7S)-benzyl-4-acetoxy-5-(benzyloxycarbonylamino)-2,7-diisopropyl-8-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl] octanoate
  参考文献：
  名称：

  基于C5–C6断开和CO 2 H–NH 2当量的肾素抑制剂阿利吉仑的收敛合成

  摘要：

  开发了一种基于C5和C6之间空前断开的肾素抑制剂aliskiren的新型合成方法，其中C5碳充当亲核试剂，氨基通过Curtius重排引入，随后C4和C6立体定向生成。 C5通过不对称氢化形成立体中心。操作简便，步骤经济，总收率高，使得这种合成适合大规模生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00396

文献信息

• Process for Producing Aliskiren
  申请人：Taddei Maurizio

  公开号：US20130071899A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  A new route of synthesis of the compound Aliskiren of formula (I), used in the treatment of hypertension, is described.

  描述了一种用于治疗高血压的化合物阿利司钠（分子式为（I））的新合成途径。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING ALISKIREN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALISKIREN
  申请人：CHEMO IBERICA SA

  公开号：WO2011151442A3

  公开（公告）日：2012-05-31
• PROCESS FOR PRODUCING ALISKIREN
  申请人：Chemo Iberica, S.A.

  公开号：EP2576500A2

  公开（公告）日：2013-04-10
• US9346745B2
  申请人：——

  公开号：US9346745B2

  公开（公告）日：2016-05-24