(Z)-methyl 5-hydroxypent-2-enoate | 86462-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 5-hydroxypent-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-5-hydroxy-2-pentenoate；methyl (Z)-5-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 86462-73-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: AULQDMBDCMKXLS-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 5-hydroxypent-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.08h， 生成 (2S,3R)-1-benzyloxy-5-t-butyldimethylsilyl-3-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性维甲酸的合成。Verrucarins和Roridins的第40次沟通†

  摘要：

  描述了三种合成的（2 S，3 R）-2,5-二羟基-3-甲基戊酸（维甲酸）及其衍生物的适当保护，可用于进一步转化为大环三色烯。这些包括猪肝酯酶的对映选择性酯水解，Sharpless环氧化和不对称硼氢化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660304
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 在 hydroxide 作用下， 生成 (Z)-methyl 5-hydroxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  巴豆酸盐作为高压诱导的狄尔斯-阿尔德环加成中的亲双烯体：比较分子内和分子间情况

  摘要：

  研究了三烯1和2相关分子间系统（5 + 6）和（9 + 10）的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98703-3

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND THEIR USES IN PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINONE ET LEURS UTILISATIONS EN PHARMACEUTIQUE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015110024A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention relates to the field of blood coagulation, more specifically it relates to novel oxazolidinone compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and their uses in the manufacture of medicaments for treating thromboembolic disorders or inhibiting factor Xa.

  该发明涉及血液凝固领域，更具体地涉及新型噁唑烷酮化合物或其药用盐以及它们在制造治疗血栓栓塞性疾病或抑制因子Xa的药物中的用途。
• Chiral synthesis for producing 1-azabicyclo[2.2.1] heptane-3-carboxylates
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05104989A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  A process for preparing substantially pure enantiomers of formula (I) ##STR1## where the * represents a chiral center, x is 0 or 1, in exo-, endo- or a mixture of exo- and endo- forms; and R is hydrogen, alkyl or aralkyl, via diastereomers of formula (IIA) or (IIB); ##STR2##

  一种制备式(I)的基本纯对映体的方法 在这里，*代表一个手性中心，x为0或1，在exo-、endo-或exo-和endo-形式的混合物中；R为氢、烷基或芳基烷基，通过式(IIA)或(IIB)的非对映体制备。
• Asymmetric Intramolecular Michael Addition of α-Sulfinyl Vinylic Carbanion to Enoates
  作者：Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Sawamoto、Sachiko Yuyama、Ryoko Yoshigami、Tomoko Suzuki、Mayuko Izumi、Hirofumi Ohishi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo0492923

  日期：2004.9.1

  The first example of an asymmetric intramolecular Michael addition reaction with use of α-lithiated vinylic sulfoxide as a Michael donor is reported. Michael addition of the α-lithiated vinylic sulfoxide to (Z)-enoates proceeds with high diastereoselectivity to give the adducts with (R)-configuration at the β-position of the ester in the five-membered-ring formation. The selectivity was reversed in

  报道了使用α-锂化的乙烯基亚砜作为迈克尔供体的不对称分子内迈克尔加成反应的第一个例子。将α-锂化的乙烯基亚砜迈克尔加成到（Z）-烯酸酯上，具有高的非对映选择性，从而在五元环形成中在酯的β-位得到具有（R）-构型的加合物。在六元环形成中，选择性相反。使所得的酯烯醇化物与烷基卤化物或苯甲醛以高非对映选择性反应。
• Chiral synthesis for producing 1-azabicyclo(2.2.1)heptane-3-carboxylates
  申请人：——

  公开号：US05310911A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  A process for preparing substantially pure enantiomers of formula (I) ##STR1## where the * represents a chiral center, x is 0 or 1, in exo-, endo- or a mixture of exo- and endo- forms; and R is hydrogen, alkyl or aralkyl, via diastereomers of formula (IIA) or (IIB): ##STR2##

  一种制备式(I)的基本纯对映体的方法，式中*代表手性中心，x为0或1，为外向型、内向型或外向型和内向型混合形式；R为氢、烷基或芳基烷基，通过式(IIA)或(IIB)的非对映异构体：