methyl 3-((4-nitrophenyl)amino)propanoate | 4138-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((4-nitrophenyl)amino)propanoate
• 英文别名: N-<4-Nitro-phenyl>-β-alanin-methylester；N-(4-Nitrophenyl)-beta-alanine methyl ester；methyl 3-(4-nitroanilino)propanoate
• CAS: 4138-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD12761640
• 分子量: 224.216
• InChiKey: XDFZQPYSQIIIQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 copper diacetate 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以40 %的产率得到methyl 3-((4-nitrophenyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸钠介导的铜催化α,β-不饱和烯烃与芳香胺的氮杂迈克尔加成

  摘要：

  我们提出了三氟乙酸钠 (CF 3 CO 2 Na) 介导的铜催化芳香胺与活化烯烃在温和的水性反应条件下的氮杂迈克尔加成反应。这种简单的方案采用铜催化剂 (10 mol%) 和水作为溶剂。这种转变恰好发生在含有给电子 (EDG) 和吸电子 (EWG) 基团的芳香族取代胺上。在优化的条件下测试了多种底物，这些底物产生了良好到中等的产量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154520

文献信息

• On-water magnetic NiFe₂O₄ nanoparticle-catalyzed Michael additions of active methylene compounds, aromatic/aliphatic amines, alcohols and thiols to conjugated alkenes
  作者：Soumen Payra、Arijit Saha、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c6ra21160g

  日期：——

  Here, we have demonstrated the Michael addition of active methylene compounds, aromatic/aliphatic amines, thiols and alcohols to conjugated alkenes using magnetic nano-NiFe2O4 as reusable catalyst in water. Nano-NiFe2O4 efficiently catalyzed the formation of C–C and C–X (X = N, S, O etc.) bond through 1,4-addition reactions.

  在这里，我们已经证明了使用磁性纳米NiFe 2 O 4作为在水中可重复使用的催化剂将活性亚甲基化合物，芳香族/脂肪族胺，硫醇和醇的迈克尔加成到共轭烯烃上。纳米NiFe 2 O 4通过1，4-加成反应有效催化了CC和CX （X = N，S，O等）键的形成。
• Fast, easy, solvent-free, microwave-promoted Michael addition of anilines to α,β-unsaturated alkenes: synthesis of N-aryl functionalized β-amino esters and acids
  作者：Kristen M. Amore、Nicholas E. Leadbeater、Tyson A. Miller、Jason R. Schmink

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.114

  日期：2006.11

  The rapid, simple, microwave-promoted synthesis of N-aryl functionalized beta-amino esters using Michael addition reactions is presented. Reactions are performed neat at 200 degrees C for 20 min and are catalyzed by acetic acid. The esters can be easily hydrolyzed to the corresponding N-aryl functionalized beta-amino acids. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.