(E)-1,3-diphenyl-3-(pyridin-2-ylmethoxy)-1-propene | 1072896-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-diphenyl-3-(pyridin-2-ylmethoxy)-1-propene
• 英文别名: (S,E)-2-(((1,3-diphenylallyl)oxy)methyl)pyridine；2-(((S,E)-1,3-diphenylallyloxy)methyl)pyridine
• CAS: 1072896-08-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: JCQRSOKZDOUHRH-JLVIMGNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S)-2′-(tert-butyl)-7-(diphenylphosphino)-2,3-dihydro-5′H-spiro[indene-1,4′-oxazole] 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(E)-1,3-diphenyl-3-(pyridin-2-ylmethoxy)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  螺茚基膦恶唑啉作为高效 P、N 配体用于对映选择性 Pd 催化的吲哚烯丙基烷基化和烯丙基醚化

  摘要：

  检查了一系列具有螺碳立体中心的茚满基膦-恶唑啉配体的钯催化不对称烯丙基烷基化吲哚。在优化的条件下，广泛的吲哚衍生物获得了高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 98% ee）。该配体被确定为该反应最有效的 P,N-配体。此外，该配体对于以硬脂族醇为亲核试剂的 Pd 催化的不对称烯丙基醚化也是有效的。

  DOI：

  10.3390/molecules24081575

文献信息

• A <scp>d</scp> -Camphor-Based Schiff Base as a Highly Efficient N,P Ligand for Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Substitutions
  作者：Qiao-Ling Liu、Weifeng Chen、Qun-Ying Jiang、Xing-Feng Bai、Zhifang Li、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/cctc.201600084

  日期：2016.4.20

  New Schiff bases derived from chiral d‐camphor were determined to be effective phosphine ligands for the asymmetric palladium‐catalyzed allylic alkylation of activated methylene compounds, the allylic etherification of alcohols, and the allylic amination of primary amines or secondary amines, in which the corresponding products with various functional groups were achieved in good yields with excellent

  从手性衍生的新的席夫碱d -樟脑被确定为用于活化的亚甲基化合物的不对称钯催化的烯丙基烷基化，醇的烯丙基醚化，和伯胺或仲胺的烯丙基胺化，其中，对应的有效的膦配体具有良好收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee），可以得到具有各种官能团的产物 。值得注意的是，衍生自席夫碱L2的钯催化剂提供了迄今为止报道的最高水平的对映选择性，可用于烯丙基取代反应，包括烯丙基醚化和烯丙基胺化反应，从而揭示了d的特殊作用。钯催化的烯丙基取代反应中源自樟脑的席夫碱。
• Preparation and Application of Amino Phosphine Ligands Bearing Spiro[indane-1,2′-pyrrolidine] Backbone
  作者：Shasha Li、Jinxia Zhang、Hongjie Li、Lifei Feng、Peng Jiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00875

  日期：2019.8.2

  P,Nsp3-bidentate chiral ligands bearing spiro[indane-1,2′-pyrrolidine] backbone were prepared in gram scale for the first time. Pd complexes of these air-stable amino phosphine ligands could catalyze asymmetric allylic substitutions of malonate-, alcohol-, and amine-type nucleophiles in up to 97% ee and 99% yield. A crystal structure of [Pd(II)(η3-1,3-diphenylallyl)(ligand)]PF6 indicated possible transition

  首次以克级制备带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的P，N sp 3-双齿手性配体。这些空气稳定的氨基膦配体的Pd配合物可催化丙二酸酯，醇和胺类亲核试剂的不对称烯丙基取代，ee的收率高达97％，收率高达99％。[钯（II）（η的晶体结构3 -1,3-diphenylallyl）（配体）] PF 6所示的催化反应的可能过渡态。这些配体是非常刚性的骨架的特征，骨架很简单但非常有效。它们与C 2-对称双膦，P，N sp 2 -bidentate和P，N sp 3竞争测试的烯丙基取代中的双齿配体。
• New P,N_sp3ligands for palladium-catalyzed asymmetric allylic substitutions
  作者：Qin Su、Chuan-Jin Hou、De-Quan Wei、Hao Qin、Ding-Hua Liang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/d3ob00519d

  日期：——

  New P,Nsp3 bidentate ligands containing two chiral carbon centers were developed and applied to palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions. Good generalities with various nucleophiles, including carbon, nitrogen and oxygen containing nucleophiles, were achieved with up to 96% ee and 98% yield. This reaction provides an efficient method for the asymmetric formation of C–C, C–N and

  开发了包含两个手性碳中心的新型 P,N sp3双齿配体，并将其应用于钯催化的不对称烯丙基取代反应。与各种亲核试剂（包括含碳、含氮和含氧的亲核试剂）的良好通用性达到了高达 96% 的 ee 和 98% 的产率。该反应为C-C、C-N和C-O键的不对称形成提供了一种有效的方法。
• Palladium–(S,pR)-FerroNPS-Catalyzed Asymmetric Allylic Etherification: Electronic Effect of Nonconjugated Substituents on Benzylic Alcohols on Enantioselectivity
  作者：Fuk Loi Lam、Terry Tin-Lok Au-Yeung、Fuk Yee Kwong、Zhongyuan Zhou、Kwok Yin Wong、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/anie.200703955

  日期：2008.2.1
• Chiral SO/P hybrid ligands: an enantioselective switch in palladium-catalyzed asymmetric allylic etherifications
  作者：Junwei Xing、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.03.022

  日期：2012.4

  A variety of chiral tert-butanesulfinylphosphine ligands were prepared and applied to the palladium-catalyzed asymmetric allylic etherification of 1,3-diphenylpropenyl acetate with alcohols. Excellent yields and moderate enantioselectivities were obtained. The absolute configuration of the etherification products was evidently switched only through the position change of the substituent on the P-aryl groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.