tert-butyl 9-(hydroxyimino)acridine-10(9H)-carboxylate | 1581699-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 9-(hydroxyimino)acridine-10(9H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 9-(hydroxyimino)acridine-10(9H)-carboxylate oxime；Tert-butyl 9-hydroxyiminoacridine-10-carboxylate
• CAS: 1581699-84-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: IKKFIRKHSJTLIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 9-(hydroxyimino)acridine-10(9H)-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 5,11-dihydro-10H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  人尿酸盐转运蛋白1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂的合成，使用环酮肟与DIBALH的环扩展

  摘要：

  描述了三种临床候选药物的合成：人尿酸盐转运蛋白-1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂。使用相应的双环或三环肟的还原环扩环反应，分别通过构建3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪，二苯并二氮杂卓和二苯甲唑嗪骨架来合成这些化合物。二异丁基氢化铝。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00961
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl acridine-10(9H)-carboxylate 在 亚硝酸特丁酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到tert-butyl 9-(hydroxyimino)acridine-10(9H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  人尿酸盐转运蛋白1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂的合成，使用环酮肟与DIBALH的环扩展

  摘要：

  描述了三种临床候选药物的合成：人尿酸盐转运蛋白-1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂。使用相应的双环或三环肟的还原环扩环反应，分别通过构建3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪，二苯并二氮杂卓和二苯甲唑嗪骨架来合成这些化合物。二异丁基氢化铝。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00961

文献信息

• Access to Cyanoimines Enabled by Dual Photoredox/Copper-Catalyzed Cyanation of <i>O</i>-Acyl Oximes
  作者：Hao Zhang、Ziyan Wei、Ai Hua Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02659

  日期：2020.9.18

  An efficient strategy for the synthesis of pharmaceutically important and synthetically useful cyanoimines, as well as cyanamides, has been described. This strategy is enabled by dual photoredox/copper-catalyzed cyanation of O-acyl oximes or O-acyl hydroxamides. This state of the art protocol for cyanoimines and cyanamides features readily available starting materials, mild reaction conditions, good functional group tolerance, and operational simplicity. The resultant cyanoimines can be transformed into structurally diverse and functionally important N-containing heterocycles.
• Formation of Xanthone Oxime and Related Compounds Using a Combination of tert-Butyl Nitrite and Potassium Hexamethyldisilazide
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Hidetsura Cho、Yusuke Iwama、Takahiro Noro、Kentaro Okano

  DOI：10.3987/com-13-s(s)110

  日期：——

  Synthesis of xanthone oxime and related compounds via nitrosation of the dibenzylic position using a combination of tert-butyl nitrite and potassium hexamethyldisilazide is described. The reaction conditions are effective for the synthesis of xanthone oxime as well as thioxanthone, acridone, and anthrone oximes, which have been difficult to synthesize from the corresponding ketones by conventional dehydrative condensation with hydroxylamine.