2-(1H-Indol-3-ylmethyl)-3-oxo-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester | 102520-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-Indol-3-ylmethyl)-3-oxo-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 102520-51-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: ZEFIEIWJKIQWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-Indol-3-ylmethyl)-3-oxo-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(3-吲哚基甲基)-7-甲基-1,4-二氧杂-7-氮杂螺(4,5)-癸烷
  参考文献：
  名称：

  某些6-取代的7-甲基-1,4-二氧杂-7-氮杂螺[4.5]癸烷作为潜在的多巴胺激动剂的合成及药理评价。

  摘要：

  通过关键中间体吡咯烷烯胺的烷基化反应，合成了三个在6-位含有苄基，3-吲哚甲基或4-吲哚甲基的7-甲基-1,4-二氧杂-7-氮杂[4.5]癸烷3-氧代哌啶-1-羧酸乙酯。评估了螺癸烷衍生物的体内中枢和外周多巴胺激动剂活性。这些化合物均未显示中枢神经系统活性。然而，4-吲哚甲基类似物在猫心脏加速器神经测定中表现出强力的多巴胺激动剂活性，与阿扑吗啡相比，阿扑吗啡的ID50为0.095摩尔/千克，而阿扑吗啡在同一测定中的ID50为0.0348摩尔/千克。

  DOI：

  10.1021/jm00158a036
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(1H-Indol-3-ylmethyl)-3-oxo-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些6-取代的7-甲基-1,4-二氧杂-7-氮杂螺[4.5]癸烷作为潜在的多巴胺激动剂的合成及药理评价。

  摘要：

  通过关键中间体吡咯烷烯胺的烷基化反应，合成了三个在6-位含有苄基，3-吲哚甲基或4-吲哚甲基的7-甲基-1,4-二氧杂-7-氮杂[4.5]癸烷3-氧代哌啶-1-羧酸乙酯。评估了螺癸烷衍生物的体内中枢和外周多巴胺激动剂活性。这些化合物均未显示中枢神经系统活性。然而，4-吲哚甲基类似物在猫心脏加速器神经测定中表现出强力的多巴胺激动剂活性，与阿扑吗啡相比，阿扑吗啡的ID50为0.095摩尔/千克，而阿扑吗啡在同一测定中的ID50为0.0348摩尔/千克。

  DOI：

  10.1021/jm00158a036