buphanisine | 468-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: buphanisine
• 英文别名: Buphanisin；(1S,13R,15R)-15-methoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,16-tetraene
• CAS: 468-22-4；6835-79-6；111958-06-6；124093-57-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: HATSAIPBKRRCME-JCURWCKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  417.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 异戊醇 、 sodium 、 xylene 作用下， 生成 buphanisine
  参考文献：
  名称：

  Interconversions of Amaryllidaceae Alkaloids by Sodium and Amyl Alcohol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01549a073

文献信息

• Efficient syntheses of (−)-crinine and (−)-aspidospermidine, and the formal synthesis of (−)-minfiensine by enantioselective intramolecular dearomative cyclization
  作者：Kang Du、He Yang、Pan Guo、Liang Feng、Guangqing Xu、Qinghai Zhou、Lung Wa Chung、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/c7sc01859b

  日期：——

  bearing all-carbon quaternary centers, in excellent yields and enantioselectivities. The P-chiral monophosphorus ligand AntPhos is crucial for the reactivity and enantioselectivity, and the choice of the N-phosphoramide protecting group is essential for the desired chemoselectivity. This method has enabled the enantioselective total syntheses of three distinctive and challenging biologically important

  具有全碳四元中心的多环生物碱具有多种生物活性，并且是天然产物合成中具有挑战性的目标。在合成化学中，非常需要开发适用于有效合成一系列复杂多环生物碱的通用和不对称催化方法。在这里，我们描述了一种有效的钯催化的对映选择性脱芳香环化反应，它能够以优异的收率和对映选择性合成两类重要的三环含氮骨架，手性二氢菲蒽酮和带有全碳季中心的二氢咔唑酮衍生物。P-手性单磷配体AntPhos对于反应性和对映选择性以及N的选择至关重要-磷酰胺保护基对于所需的化学选择性是必不可少的。该方法实现了三种独特且具有挑战性的重要生物重要多环生物碱的对映选择性全合成，特别是（-）-精氨酸的简洁和克级合成，吲哚生物碱（-）-aspidospermidine的有效合成以及的正式对映体合成。 （-）-minfiensine。
• 一种通过分子内去芳构化高效合成文殊兰碱及其类似物的方法
  申请人：宁波赜军医药科技有限公司

  公开号：CN106565730A

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明提供一种通过分子内去芳构化高效合成文殊兰碱及其类似物的方法，包括如下7个步骤：苯胺化合物合成，苯胺化合物的合成，苯酚化合物的合成，环化产物的合成，二醇化合物的合成，化合物的合成，文殊兰碱及其类似物的合成。本发明通过过渡金属催化分子内去芳构化偶联反应的类似生物途径，同时实现了优越的化学和对映体选择性，这是生物合成所不能比拟的。该合成路线步骤短，且产品收率高。
• Bioinspired enantioselective synthesis of crinine-type alkaloids via iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of enones
  作者：Xiao-Dong Zuo、Shu-Min Guo、Rui Yang、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c7sc02112g

  日期：——

  A bioinspired enantioseletive synthesis of crinine-type alkaloids has been developed by using iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic cycloenones. The method features a biomimetic stereodivergent resolution of the substrates bearing a remote arylated quaternary stereocenter. Using this protocol, 24 crinine-type alkaloids and 8 analogues were synthesized in a concise and rapid way with

  通过使用铱催化的外消旋环烯酮的不对称氢化，开发了一种基于生物启发的 crinine 型生物碱的对映体选择性合成。该方法的特点是具有远程芳基化四元立体中心的底物的仿生立体发散分辨率。使用该方案，以高收率和高对映选择性的方式，以简洁、快速的方式合成了 24 种 crinine 类生物碱和 8 种类似物。
• 一种不对称合成文殊兰类生物碱的方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN109134462A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明涉及一种以不对称催化氢化反应为关键步骤的不对称合成文殊兰类生物碱的方法，该方法通过消旋的取代环己烯酮的不对称催化氢化动力学拆分，简洁、高效地实现了包括(‑)‑crinine，(+)‑epivittatine，(+)‑vittatine，(‑)‑epicrinine等22个文殊兰类生物碱及8个类似物的快速不对称合成。
• Interconversions of Amaryllidaceae Alkaloids by Sodium and Amyl Alcohol¹
  作者：H. M. Fales、W. C. Wildman

  DOI：10.1021/ja01549a073

  日期：1958.8