methyl 6,6-dimethyl-7-hydroxy-8-nonene-2-ynoate | 382139-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6,6-dimethyl-7-hydroxy-8-nonene-2-ynoate
• 英文别名: Methyl 7-hydroxy-6,6-dimethylnon-8-en-2-ynoate
• CAS: 382139-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: FELGJVQHSUSWGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,6-dimethyl-7-hydroxy-8-nonene-2-ynoate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到methyl 6,6-dimethyl-7-oxo-8-nonene-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环[4.2.1]庚烯酮的阴离子扩环反应。有效进入含氧 cembranoids 的碳框架

  摘要：

  摘要 氧杂双环[2.2.1]庚烯酮在阴离子缩合和迈克尔受体作用下会发生2-碳扩环反应。它们在与醛的阴离子偶联中也会发生缩合、裂解和消除反应。作为这种有趣化学的产物，我们已经能够通过将双活化的烯-炔 39 与氧杂双环 [2.2.1] 庚烯酮 1 的烯醇化物处理来获得氧化 cembranoids 的碳骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00778-5
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-methoxymethoxy-6-heptene-1-ol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 6,6-dimethyl-7-hydroxy-8-nonene-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环[4.2.1]庚烯酮的阴离子扩环反应。有效进入含氧 cembranoids 的碳框架

  摘要：

  摘要 氧杂双环[2.2.1]庚烯酮在阴离子缩合和迈克尔受体作用下会发生2-碳扩环反应。它们在与醛的阴离子偶联中也会发生缩合、裂解和消除反应。作为这种有趣化学的产物，我们已经能够通过将双活化的烯-炔 39 与氧杂双环 [2.2.1] 庚烯酮 1 的烯醇化物处理来获得氧化 cembranoids 的碳骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00778-5