| 1190308-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1190308-95-2
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: OTMKDKSSCDSNIR-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 在 C₅₀H₆₁P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99 %的产率得到ethyl (1S,5S)-1′-acetyl-5-(2-chlorophenyl)-2′-oxospiro[cyclopentane-1,3′-indolin]-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在平面手性 [2.2] 对环烷基双功能膦-苯酚催化剂催化下，等位化合物与 3-亚甲基吲哚-2-酮发生高度区域选择性和立体选择性 （3 + 2） 环化反应

  摘要：

  平面手性 [2.2] 基于对环烷的膦-苯酚催化剂催化 2,3-丁二烯酸乙酯与 3-亚甲基吲哚-2-酮的 （3 + 2） 环化反应，以高产率生成 2,5-二取代环戊烯熔融的 C3-螺氧吲哚，具有高区域、非对释和对映选择性。该催化剂不仅适用于亚苄基吲哚酮的反应，也适用于烷基基吲哚酮的反应，其手性膦催化反应尚未见报道。密度泛函理论计算表明，在催化剂的酚醛OH基团和烯丙酸酯羰基之间，而不是在OH基团和吲哚酮的羰基之间形成氢键，有助于在对映体测定步骤中形成有效的反应空间。

  DOI：

  10.1039/d4ob00831f
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 哌啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在平面手性 [2.2] 对环烷基双功能膦-苯酚催化剂催化下，等位化合物与 3-亚甲基吲哚-2-酮发生高度区域选择性和立体选择性 （3 + 2） 环化反应

  摘要：

  平面手性 [2.2] 基于对环烷的膦-苯酚催化剂催化 2,3-丁二烯酸乙酯与 3-亚甲基吲哚-2-酮的 （3 + 2） 环化反应，以高产率生成 2,5-二取代环戊烯熔融的 C3-螺氧吲哚，具有高区域、非对释和对映选择性。该催化剂不仅适用于亚苄基吲哚酮的反应，也适用于烷基基吲哚酮的反应，其手性膦催化反应尚未见报道。密度泛函理论计算表明，在催化剂的酚醛OH基团和烯丙酸酯羰基之间，而不是在OH基团和吲哚酮的羰基之间形成氢键，有助于在对映体测定步骤中形成有效的反应空间。

  DOI：

  10.1039/d4ob00831f

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Formal [4 + 2] Cycloaddition for the Synthesis of Spiro[4-cyclohexanone-1,3′-oxindoline] Derivatives in High Optical Purity
  作者：Qiang Wei、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol100020v

  日期：2010.3.5

  A bifunctional organocatalytic asymmetric formal [4 + 2] cycloaddition reaction of Nazarov reagents and methyleneindolinones afforded spiro[4-cyclohexanone-1,3′-oxindoline] derivatives with excellent enantioselectivity (up to 98% ee).

  Nazarov试剂和亚甲基吲哚满酮的双官能有机催化不对称形式[4 + 2]环加成反应，可得到具有出色对映选择性（最高98％ee）的螺[4-环己酮-1,3'-氧代吲哚啉]衍生物。