(5”-(p-nitrophenyl)-1”,2”,4”-oxadiazol-3”-yl)methyl 5-acetyl-2,3-O-cyclopentylidene-β-D-ribofuranoside | 2112730-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5”-(p-nitrophenyl)-1”,2”,4”-oxadiazol-3”-yl)methyl 5-acetyl-2,3-O-cyclopentylidene-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: I(2)-D-Ribofuranoside, [5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methyl 2,3-O-cyclopentylidene-, 5-acetate；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[[5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methoxy]spiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-6-yl]methyl acetate
• CAS: 2112730-95-5
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₉
• 分子量: 461.428
• InChiKey: AAVSGSKMVTYZDG-DLVXIWMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5”-(p-nitrophenyl)-1”,2”,4”-oxadiazol-3”-yl)methyl 5-acetyl-2,3-O-cyclopentylidene-β-D-ribofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(5”-(p-nitrophenyl)-1”,2”,4”-oxadiazol-3”-yl)methyl 2,3-O-cyclopentylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  （5-芳基-1,2,4-恶二唑-3-基）甲基d-呋喃核糖苷的合成及体外抗增殖活性

  摘要：

  多药耐药细胞系的出现是癌症化学治疗成功的主要障碍之一。因此，开发新的，有效的抗癌药物仍然是一个巨大的挑战。氮的杂环存在于药物的结构设计中，导致发现了新的领先化合物。在此，我们报告了针对d的六种癌细胞系的合成，表征和体外抗增殖活性带有1,2,4-恶二唑环的-呋喃核糖苷衍生物，目的是开发新的活性化合物。这些衍生物大多数在微摩尔范围内表现出显着的抗增殖活性。值得注意的是，该系列中最有效的化合物对更具抗性的结肠癌细胞系WiDr显示出更好的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.015
• 作为产物：
  描述：

  (2’-(hydroxyimino)ethyl) 2,3-O-cyclopentylidene-β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5”-(p-nitrophenyl)-1”,2”,4”-oxadiazol-3”-yl)methyl 5-acetyl-2,3-O-cyclopentylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  （5-芳基-1,2,4-恶二唑-3-基）甲基d-呋喃核糖苷的合成及体外抗增殖活性

  摘要：

  多药耐药细胞系的出现是癌症化学治疗成功的主要障碍之一。因此，开发新的，有效的抗癌药物仍然是一个巨大的挑战。氮的杂环存在于药物的结构设计中，导致发现了新的领先化合物。在此，我们报告了针对d的六种癌细胞系的合成，表征和体外抗增殖活性带有1,2,4-恶二唑环的-呋喃核糖苷衍生物，目的是开发新的活性化合物。这些衍生物大多数在微摩尔范围内表现出显着的抗增殖活性。值得注意的是，该系列中最有效的化合物对更具抗性的结肠癌细胞系WiDr显示出更好的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.015