(E)-methyl 5-(4-methoxyphenyl)pent-2-en-4-ynoate | 1407152-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-methyl 5-(4-methoxyphenyl)pent-2-en-4-ynoate
• 英文别名: methyl (E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-2-en-4-ynoate
• CAS: 1407152-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: QINJIWKZQOEQMC-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-(4-methoxyphenyl)pent-2-en-4-ynoate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 tetrahydrogenoboratebis(triphenylphosphine)copper(I) 、 potassium tert-butylate 、 甲醇 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  铜亲核硅与烯炔型α，β，γ，δ-不饱和受体的1,4-选择性加成反应，对映体选择性合成α-手性炔丙基硅烷

  摘要：

  据报道，铜亲核试剂将硅亲核试剂铜键解离共轭添加到具有高对映体控制作用的各种烯炔型α，β，γ，δ不饱和受体上。该方法是1，4-选择性的，几乎没有形成1，6-加合物。已显示双键几何结构对于实现这种化学选择性至关重要：E的排他1,4-加成和Z的主要1,6-加成。由此，E-构型的烯酸酯，烯酰胺和烯酮已被转化为具有优异对映体过量的相应的α-手性炔丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03046
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-碘丙烯酸甲酯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(E)-methyl 5-(4-methoxyphenyl)pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  化学，区域和立体选择性的三环己基膦催化[3 + 2]与[60]富勒烯的1,4-迈克尔加成反应生成的烯炔的环加成反应：环戊烯[60]富勒烯的合成及其电化学性质

  摘要：

  AbstractHerein we demonstrate a tricyclohexylphosphine‐catalyzed cycloaddition of (E)‐ or (Z)‐alkyl 5‐substituted phenylpent‐2‐en‐4‐ynoates with [60]fullerene to give cyclopentenofullerenes in good to excellent yields, through initial chemo‐ and regioselective 1,4‐addition of phosphines at the β‐carbon of the enyne substrates. The nucleophilic addition pattern of P(cHx)3 is found to be different from that of Gilman or Grignard reagents toward the studied enynes. The resulting cyclopentenofullerenes, characterized with spectrometric methods and single crystal X‐ray diffraction analysis, exhibit comparable or higher LUMO energy levels than a typical n‐type material, [6,6]‐phenyl‐C61‐butyric acid methyl ester (PCBM).magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300255