(E)-4-((S)-4-Trimethylsilanyloxy-cyclohex-3-enyl)-but-2-enoic acid methyl ester | 405158-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-((S)-4-Trimethylsilanyloxy-cyclohex-3-enyl)-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-[(1S)-4-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 405158-87-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: WPPLTIZSRYDERT-PZBABLGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((S)-4-Trimethylsilanyloxy-cyclohex-3-enyl)-but-2-enoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1R,2R,3R,6S,8S)-3-hydroxy-tricyclo[4.2.1.0^3,8]non-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性去质子化和分子内迈克尔-羟醛反应不对称合成三环环丁烷

  摘要：

  我们已经证明了通过对映选择性去质子化，然后通过分子内迈克尔-羟醛反应，由C s对称环己酮合成对映异构体富集的三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷。在不超过79％ee的条件下实现了不对称的去质子化，随后的Michael-aldol反应给出了相应的三环壬烷，其光学纯度几乎相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01817-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-<(2E)-3-(methoxycarbonyl)-2-propenyl>cyclohexan-1-one 在 正丁基锂 、 (S)-N-(1-etilpropil)-N-(1-feniletil)amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4-((R)-4-Trimethylsilanyloxy-cyclohex-3-enyl)-but-2-enoic acid methyl ester 、 (E)-4-((S)-4-Trimethylsilanyloxy-cyclohex-3-enyl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性去质子化和分子内迈克尔-羟醛反应不对称合成三环环丁烷

  摘要：

  我们已经证明了通过对映选择性去质子化，然后通过分子内迈克尔-羟醛反应，由C s对称环己酮合成对映异构体富集的三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷。在不超过79％ee的条件下实现了不对称的去质子化，随后的Michael-aldol反应给出了相应的三环壬烷，其光学纯度几乎相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01817-2