Aethyl-N-formylleucinat | 27317-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Aethyl-N-formylleucinat
• 英文别名: N-Formylleucinethylester；Formylleucinaethylester；Ethyl 2-formamido-4-methylpentanoate
• CAS: 27317-17-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: WOTSXGXWOLTSHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aethyl-N-formylleucinat 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cesium pivalate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 ethyl 7-(4-chlorophenyl)-2-isobutyl-6-methylene-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内酰亚胺化的Heck反应：从功能化的异氰酸酯合成环状酮亚胺

  摘要：

  已经开发出通过钯催化含烯烃异氰酸酯的分子内酰亚胺化Heck反应，可以有效地获得五元至七元环状酮亚胺。在此过程中，异氰酸酯和烯烃连续插入芳基或烷基Pd（II）中间体中。没有检测到源自单插入或反向序列的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01174
• 作为产物：
  描述：

  7-[(3,3-二甲基噁丙环-2-基)甲氧基]-4,8-二甲氧基呋喃并[2,3-b]喹啉 、 原甲酸三甲酯 反应 5.0h， 生成 Aethyl-N-formylleucinat
  参考文献：
  名称：

  分子内酰亚胺化的Heck反应：从功能化的异氰酸酯合成环状酮亚胺

  摘要：

  已经开发出通过钯催化含烯烃异氰酸酯的分子内酰亚胺化Heck反应，可以有效地获得五元至七元环状酮亚胺。在此过程中，异氰酸酯和烯烃连续插入芳基或烷基Pd（II）中间体中。没有检测到源自单插入或反向序列的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01174

文献信息

• Pd-Catalyzed Domino Imidoylation/Heck/C(sp²)–H Cyclization: Isocyanide Relay Strategy toward Tricyclic-Fused Heterocycles Containing an All-Carbon Quaternary Center
  作者：Fan Teng、Yan Peng、Xilong Wang、Weiming Hu、Huaanzi Hu、Yimiao He、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02503

  日期：2020.11.6

  A palladium-catalyzed domino process for the quick assembly of tricyclic-fused heterocycles starting from aryl iodides and functionalized isocyanides containing a disubstituted terminal alkene has been developed. The process is triggered by intermolecular isocyanide insertion, followed by Heck-type carbopalladation of the intramolecular alkene moiety and subsequent C(sp2)–H activation. Moreover, an

  已经开发了一种钯催化的多米诺方法，该方法用于快速组装以芳基碘化物和含有双取代末端烯烃的官能化异氰酸酯为原料的三环稠合杂环。该过程是由分子间异氰酸酯的插入，分子内烯烃部分的Heck型碳钯反应和随后的C（sp 2）–H活化触发的。此外，在初步探索手性配体后，该反应的不对称形式也可以高收率和中等对映选择性实现。
• The Synthetic Intermediate of Pyridoxine. II. The Thermal Cyclization of Ethyl α-Isocyanopropionate to 5-Ethoxy-4-methyloxazole
  作者：Itsutoshi Maeda、Kazushi Togo、Ryonosuke Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.44.1407

  日期：1971.5

  product, II, was 20%; unreacted I (30%), ethyl α-cyanopropionate(20%), and dimer of I (5%) were also obtained. The α-hydrogen of ethyl α-isocyanosuccinate (X) can be more easily removed than that of I, so X may be expected to be more readily converted to 5-ethoxy-4-ethoxycarbonylmethyloxazole (XI), which is also an intermediate of pyridoxine. The yield of XI from X did not exceed 30% because of the

  α-异氰基丙酸乙酯 (I) 热环化生成 5-乙氧基-4-甲基恶唑 (II) 作为合成吡哆醇的中间体。也进行了几种新的α-异氰基羧酸烷基酯与相应的5-烷氧基-4-取代的恶唑的类似反应。研究了I的热环化反应产物。180℃环化5小时，主产物II的最大收率为20%；还得到了未反应的 I (30%)、α-氰基丙酸乙酯 (20%) 和 I 的二聚体 (5%)。α-异氰基琥珀酸乙酯 (X) 的 α-氢比 I 更容易去除，因此可以预期 X 更容易转化为 5-乙氧基-4-乙氧基羰基甲基恶唑 (XI)，它也是吡哆醇。
• The Synthetic Intermediate of Pyridoxine. III. The Simple Synthesis of Ethyl<i>N</i>-Ethoxalylalaninate and Ethyl<i>N</i>-Formylalaninate
  作者：Itsutoshi Maeda、Soichiro Asai、Hideshi Miyayashiki、Ryonosuke Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.45.1917

  日期：1972.6
• Intramolecular Imidoylative Heck Reaction: Synthesis of Cyclic Ketoimines from Functionalized Isocyanide
  作者：Jian Wang、Shi Tang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01174

  日期：2016.7.1

  Efficient access to five- to seven-membered cyclic ketoimines, through palladium-catalyzed intramolecular imidoylative Heck reaction of alkene-containing isocyanides, has been developed. Consecutive isocyanide and alkene insertion into aryl or alkyl Pd(II) intermediates takes place in this process. No byproduct derived from monoinsertion or reversed sequence is detected.

  已经开发出通过钯催化含烯烃异氰酸酯的分子内酰亚胺化Heck反应，可以有效地获得五元至七元环状酮亚胺。在此过程中，异氰酸酯和烯烃连续插入芳基或烷基Pd（II）中间体中。没有检测到源自单插入或反向序列的副产物。