3,6,7,7-tetramethyl-2-oxo-5-(4-sulfobutyl)-3,7-dihydro-2H-oxazolo[5,4-f]indol-5-ium | 1356542-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3,6,7,7-tetramethyl-2-oxo-5-(4-sulfobutyl)-3,7-dihydro-2H-oxazolo[5,4-f]indol-5-ium
• CAS: 1356542-99-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 366.438
• InChiKey: JMYDVTIXEGAOAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,7,7-tetramethyl-2-oxo-5-(4-sulfobutyl)-3,7-dihydro-2H-oxazolo[5,4-f]indol-5-ium 、 4-[2-[(1E,3E,5E,7E)-8-(N-acetylanilino)octa-1,3,5,7-tetraenyl]-1,1-dimethylbenzo[e]indol-3-ium-3-yl]butane-1-sulfonate 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到6-{(1E,3E,5E)-7-[1,1-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)-1,3-dihydrobenzo[e]indol-(2Z)-ylidene]hepta-1,3,5-trienyl}-3,7,7-trimethyl-2-oxo-5-(4-sulfobutyl)-3,7-dihydro-2H-oxazolo[5,4-f]indol-5-ium sodium salt
  参考文献：
  名称：

  近红外荧光标记试剂的开发：吲哚功能化吲哚菁绿色衍生物的合成

  摘要：

  我们已经证明了功能化的吲哚菁绿（ICG）衍生物的轻松合成。S N合成杂原子取代的吲哚胺5-氯-2，4-二硝基苯甲醚与1,2-二甲基-1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚的Ar反应，然后还原硝基。引入亲水性丁磺酸盐基团后，与戊二醛二苯胺的均相和异相缩合提供对称和不对称的ICG衍生物，它们表现出与ICG相似的近红外（NIR）吸收和荧光发射。使用ICG衍生物中的氨基合成了NIR荧光标记试剂。利用铜纳米颗粒，向通用方法合成NIR分子成像探针，进行了苄基叠氮化物的1,3-偶极环加成反应。 环加成-吲哚-亲核性芳族取代-吲哚菁绿-近红外荧光

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290139
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-dimethyl-propenyloxy)-trimethyl-silane 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化磷 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,6,7,7-tetramethyl-2-oxo-5-(4-sulfobutyl)-3,7-dihydro-2H-oxazolo[5,4-f]indol-5-ium 、 4-(3,7,7-Trimethyl-6-methylidene-2-oxopyrrolo[2,3-f][1,3]benzoxazol-5-yl)butane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  近红外荧光标记试剂的开发：吲哚功能化吲哚菁绿色衍生物的合成

  摘要：

  我们已经证明了功能化的吲哚菁绿（ICG）衍生物的轻松合成。S N合成杂原子取代的吲哚胺5-氯-2，4-二硝基苯甲醚与1,2-二甲基-1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚的Ar反应，然后还原硝基。引入亲水性丁磺酸盐基团后，与戊二醛二苯胺的均相和异相缩合提供对称和不对称的ICG衍生物，它们表现出与ICG相似的近红外（NIR）吸收和荧光发射。使用ICG衍生物中的氨基合成了NIR荧光标记试剂。利用铜纳米颗粒，向通用方法合成NIR分子成像探针，进行了苄基叠氮化物的1,3-偶极环加成反应。 环加成-吲哚-亲核性芳族取代-吲哚菁绿-近红外荧光

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290139