(1R,3Z,7S,8E,13S,15R)-7-{(2S,3S,4E)-2-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pent-4-enyl}-13-methyl-11-methylene-6,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-3,8,17-trien-5-one | 1379586-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,3Z,7S,8E,13S,15R)-7-{(2S,3S,4E)-2-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pent-4-enyl}-13-methyl-11-methylene-6,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-3,8,17-trien-5-one
• CAS: 1379586-84-1
• 化学式: C₃₈H₅₀O₇
• 分子量: 618.811
• InChiKey: MZSVAEXANQQFAB-BBVSNCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,7S,9S,10S,12S,15Z,18R)-10-hydroxy-12-{(1S,2E)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]allyl}-3-methyl-5-methylene-8,13,22-trioxatricyclo[16.3.1.0(7,9)]docosa-15,19-dien-14-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(1R,3Z,7S,8E,13S,15R)-7-{(2S,3S,4E)-2-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pent-4-enyl}-13-methyl-11-methylene-6,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-3,8,17-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Laulimalide 的全合成：片段的组装和天然产物和强效类似物的合成完成

  摘要：

  在此，我们全面介绍了我们为结合北部和南部构建基块所做的努力，其合成在前一篇论文中进行了描述，以及最终导致成功合成月桂胺所需的修改。主要亮点包括极其有效和原子经济的分子内钌催化烯烃-炔烃偶联以构建大环，然后是由铼配合物促进的高度立体选择性的 1,3-烯丙基异构化。有趣的是，设计的合成路线还使我们能够制备具有显着细胞毒活性的天然产物类似物。我们还报告了提供更简洁的天然产物合成的第二代路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201102899