[(4S,6R)-4,6-dimethyl-7-oxooxepan-2-yl] acetate | 259539-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(4S,6R)-4,6-dimethyl-7-oxooxepan-2-yl] acetate
• CAS: 259539-26-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: NOJAZXVRCLHBRU-PMDVUHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,6R)-4,6-dimethyl-7-oxooxepan-2-yl] acetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,4S)-2,4-dimethyl-1,6-hexanediol dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉菌素A（一种由寄生曲霉产生的黄曲霉毒素的特异性抑制剂）的绝对构型。

  摘要：

  Aflastatin A（1）是一种由寄生曲霉产生的黄曲霉毒素的特异性抑制剂。它具有带有长烷基侧链的四酸衍生物的新型结构。在这项研究中化学阐明了1个化合物中29个手性中心的绝对构型。首先，从1或其甲基醚（2）制备四个小片段分子，并将它们的绝对结构分配为N-甲基-D-丙氨酸，（2S，4R）-2、4-二甲基-1,6-己二醇二苯甲酸酯，（R）-3-羟基十二烷酸和（R）-1,1,2,4-丁三醇三苯甲酸酯。接下来，通过NaIO（4）氧化从1中获得具有13个手性中心的无环片段分子3，并通过基于J的构型分析阐明了其相对立体化学。通过分析（3）J（H，H）和（2,3）J（C，H）的耦合常数以及ROE数据，验证了3的相对构型。最后，通过进一步的基于J的构型分析，使用由2个具有28个手性碳的片段分子7，澄清了1个烷基侧链中的所有相对构型。通过将这些相对构型与前四个片段分子的绝对构型联系起来，可以完全确定1的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo991284c
• 作为产物：
  描述：

  放线菌酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 [(4S,6R)-4,6-dimethyl-7-oxooxepan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉菌素A（一种由寄生曲霉产生的黄曲霉毒素的特异性抑制剂）的绝对构型。

  摘要：

  Aflastatin A（1）是一种由寄生曲霉产生的黄曲霉毒素的特异性抑制剂。它具有带有长烷基侧链的四酸衍生物的新型结构。在这项研究中化学阐明了1个化合物中29个手性中心的绝对构型。首先，从1或其甲基醚（2）制备四个小片段分子，并将它们的绝对结构分配为N-甲基-D-丙氨酸，（2S，4R）-2、4-二甲基-1,6-己二醇二苯甲酸酯，（R）-3-羟基十二烷酸和（R）-1,1,2,4-丁三醇三苯甲酸酯。接下来，通过NaIO（4）氧化从1中获得具有13个手性中心的无环片段分子3，并通过基于J的构型分析阐明了其相对立体化学。通过分析（3）J（H，H）和（2,3）J（C，H）的耦合常数以及ROE数据，验证了3的相对构型。最后，通过进一步的基于J的构型分析，使用由2个具有28个手性碳的片段分子7，澄清了1个烷基侧链中的所有相对构型。通过将这些相对构型与前四个片段分子的绝对构型联系起来，可以完全确定1的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo991284c