5,6-Dichloro-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-3h-imidazo[4,5-b]pyridine | 1364716-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5,6-Dichloro-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-3h-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-[(5,6-dichloroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1364716-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₇Cl₂N₃OSi
• 分子量: 318.278
• InChiKey: RBNGXKBJOMYXIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±52.0 °C (Predicted,Press: 760 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm³ (Predicted,Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)
• pKa：
  2.70±0.30 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dichloro-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-3h-imidazo[4,5-b]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-[2-[5-[6-chloro-5-(4-morpholin-4-ylphenyl)-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]oxypyridin-2-yl]propan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  HETERO RING-FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVE HAVING AMPK ACTIVATING EFFECT

  摘要：

  揭示了一种作为AMPK激活剂有用的化合物。一种由以下公式表示的化合物：其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物，其中由以下公式表示的基团：是由以下公式表示的基团：R1是各自独立的卤素、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯烃基或类似物；m是0到3的整数；R2是氢，或取代或未取代的烷基；X是—O—；Y是取代或未取代的芳基，或取代或未取代的杂环芳基。

  公开号：

  US20130184240A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺 在 氨基磺酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5,6-Dichloro-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-3h-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Azabenzimidazole derivative having AMPK-activating activity

  摘要：

  本公开了一种作为AMPK激活剂有用的化合物。一种由以下公式表示的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R4是氢，或取代或未取代的烷基，R1、R2和R3各自独立地是氢、卤素、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的烷基或类似物，但R1、R2和R3不能同时是氢，X是单键，-S-，-O-，-NR5-，-C(═O)-或类似物，R5是氢，或取代或未取代的烷基，Y是取代或未取代的环烷基，取代或未取代的环烯基，取代或未取代的杂环烷基或类似物。

  公开号：

  US09567330B2

文献信息

• Identification of novel benzimidazole derivatives as highly potent AMPK activators with anti-diabetic profiles
  作者：Yuusuke Tamura、Ippei Morita、Yu Hinata、Eiichi Kojima、Yoshikazu Sasaki、Toshihiro Wada、Mutsumi Asano、Masahiko Fujioka、Yoko Hayasaki-Kajiwara、Takanori Iwasaki、Kenichi Matsumura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129059

  日期：2023.1