5-Acetamido-2,6:2,7-dianhydro-3,5-dideoxy-6-C-methyl-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosonic Acid | 131424-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Acetamido-2,6:2,7-dianhydro-3,5-dideoxy-6-C-methyl-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosonic Acid
• CAS: 131424-75-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₈
• 分子量: 305.285
• InChiKey: PLEJONOYYLJETD-DGFOFKHCSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5-Acetylamino-6-((R)-(R)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-methoxymethoxy-methyl)-2-methoxy-4-methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以50%的产率得到5-Acetamido-2,6:2,7-dianhydro-3,5-dideoxy-6-C-methyl-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosonic Acid
  参考文献：
  名称：

  6-合成Ç -甲基和6- Ç - （羟甲基）类似物的Ñ -Acetylneuraminic酸和ñ -乙酰基-2,3-二脱氢-2- deoxyneuraminic酸

  摘要：

  6-合成Ç甲基Neu2en5Ac（4），6-C-（羟甲基）-Neu2en5Ac（5），和6- Ç甲基的Neu5Ac（6）进行说明。还制备了4-甲基伞形铁基糖苷8和9，但证明不稳定。保护先前报道的硝基醚10（11），然后进行Kornblum反应，得到的支链衍生物13转化为醛14，因此通过16转化为受保护的6- C-羟甲基化20和6-C-甲基取代的18（方案1）。20和18的脱苄基作用分别得到二醇21和19。选择性氧化19，然后进行酯化（22），乙酰化（23）和消除反应，得到保护的6 - C-甲基-Neu2en5Ac衍生物24（流程2）。溴甲氧基化主要产生25和大约26，它们分别被还原脱溴为27和28。试图解除保护27没有产生相应的酸，但是导致了2,7-和2,8-脱水化合物29和30，其特征是它们的过乙酰化酯31和32（流程3）。通过X射线分析确定了32的结构。19和21的氧化，然后脱保护，酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730620