cyclopentanol-2,2,5,5-d4 | 35447-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopentanol-2,2,5,5-d4
• 英文别名: 2,2,5,5-tetradeuterocyclopentanol
• CAS: 35447-71-3
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 90.102
• InChiKey: XCIXKGXIYUWCLL-KHORGVISSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-141 °C
• 密度：
  0.9890 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentanol-2,2,5,5-d4 在 硫酸 、 三溴化磷 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl cyclopentane-2,2,5,5-d4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氘同位素对新戊基酯类溶剂分解中迁移和非迁移基团的影响

  摘要：

  ..cap α..- 和 ..gamma..- 氘速率对（1-甲基环己基）甲基、（1-甲基环戊基）甲基和（1-甲基环丁基）甲基磺酸酯的溶剂分解的影响已被测量，并且溶剂分解通过/sup 2/H NMR光谱检查产物。结果表明，所有这些磺酸酯的溶剂解产物主要（大于或等于 98%）重排。在（1-甲基环己基）甲基三氟甲磺酸酯的溶剂分解中，甲基迁移的重排产物略高于扩环产物。对于甲基-d/sub 3/ 化合物观察到正常同位素效应，在 80E 中为 1.057，在 97T 中为 1.073，并且在 80E 中观察到亚甲基-d/sub 4/ 化合物的反向效应为 0.963。然而，在（1-甲基环戊基）甲基和（1-甲基环丁基）甲基磺酸盐的溶剂分解中，主要产品为扩环产品。在这些例子中，对甲基-d/sub 3/-标记的物种观察到了相反的影响。在（1-甲基环己基）甲基的溶剂分解中，观察到的同位素效应可以分为0.927、0

  DOI：

  10.1021/ja00392a031
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮-2,2,5,5-D{4} 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 cyclopentanol-2,2,5,5-d4
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Isotope Effects in the Acetolyses of Deuterated Cyclopentyl Tosylates^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01542a075

文献信息

• Isomerization and fragmentation of methylfuran ions and pyran ions in the gas phase
  作者：Rudiger Spilker、H.-F. Grutzmacher

  DOI：10.1002/oms.1210210803

  日期：1986.8

  AbstractThe mutual interconversion of the molecular ions [C5H6O]+ of 2‐methylfuran (1), 3‐methylfuran (2) and 4H‐pyran (3) before fragmentation to [C5H5O]+ ions has been studied by collisional activation spectrometry, by deuterium labelling, by the kinetic energy release during the fragmentation, by appearance energles and by a MNDO calculation of the minimum energy reaction path. The electron impact and collisional activation mass spectra show clearly that the molecular ions of 1–3 do not equilibrate prior to fragmentation, but that mostly pyrylium ions [C5H5O]+ arise by the loss of a H atom. This implies an irreversible isomerization of methylfuran ions 1 and 2 into pyran ions before fragmentation, in contrast to the isomerization of the related systems toluene ions/cycloheptatriene ions. Complete H/D scrambling is observed in deuterated methylfuran ions prior to the H/D loss that is associated with an iostope effect kH/kD = 1.67–2.16 for metastable ions. In contrast, no H/D scrambling has been observed in deuterated 4H‐pyran ions. However, the loss of a H atom from all metastable [C5H5O]+ ions gives rise to a flat‐topped peak in the mass‐analysed ion kinetic energy spectrum and a kinetic energy release (T50) of 26 ± 1.5 kJ mol−1. The MNDO calculation of the minimum energy reaction path reveals that methylfuran ions 1 and 2 favour a rearrangement into pyran ions before fragmentation into furfuryl ions, but that the energy barrier of the first rearrangement step is at least of the same height as the barrier for the dissociation of pyran ions into pyrylium ions. This agrees with the experimental results.
• Pseudorotation in cyclopentane. An experimental determination of the puckering amplitude by NMR in oriented solvents
  作者：R. Poupko、Z. Luz、H. Zimmermann

  DOI：10.1021/ja00384a008

  日期：1982.10