1,3-dibromo-5-iodomethyl-2-methoxynemzene | 114114-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-iodomethyl-2-methoxynemzene
• 英文别名: 1,3-dibromo-5-(iodomethyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 114114-00-0
• 化学式: C₈H₇Br₂IO
• 分子量: 405.855
• InChiKey: YIIHUHDVWGAXML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibromo-5-iodomethyl-2-methoxynemzene 在 盐酸 、 硝酸丙酯 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of New Conformationally Restricted Analogues of a Potent CGRP Receptor Antagonist

  摘要：

  A stereocontrolled racemic synthesis of conformationally restricted analogues 2a and 2b of a potent CGRP receptor antagonist 1 by novel functionalization of 2-substituted octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-6-ones is described. The new diastereoselective LDA-promoted α-nitration of intermediate lactams established the required trans-configuration in the desired products.

  DOI：

  10.1021/ol0510062
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-dibromo-5-iodomethyl-2-methoxynemzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of New Conformationally Restricted Analogues of a Potent CGRP Receptor Antagonist

  摘要：

  A stereocontrolled racemic synthesis of conformationally restricted analogues 2a and 2b of a potent CGRP receptor antagonist 1 by novel functionalization of 2-substituted octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-6-ones is described. The new diastereoselective LDA-promoted α-nitration of intermediate lactams established the required trans-configuration in the desired products.

  DOI：

  10.1021/ol0510062

文献信息

• Total Synthesis of Microtubule-Stabilizing Agent Ceratamine A
  作者：Qiguo Feng、Lulu Tao、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1021/jo402165n

  日期：2013.12.20

  The total synthesis of ceratamine A, a natural microtubule-stabilizing agent with unusual cellular effects, has been accomplished starting from 5-methoxybenzimidazole in 10 steps in an overall yield of 12.7%. The key steps in the synthesis involved the Schmidt rearrangement to construct the azepine ring, the alkylation of lactam to introduce the C-5 benzylic side chain, and the highly economical SNAr

  ceratamine A（一种天然的微管稳定剂，具有非凡的细胞作用）的总合成已从10个步骤的5-甲氧基苯并咪唑开始，以12.7％的总收率完成。合成中的关键步骤包括施密特重排以构建氮杂环戊烷环，内酰胺的烷基化以引入C-5苄基侧链，以及非常经济的S N Ar反应以安装C-2甲胺残基。
• OKAMOTO, KELVIN T.;CLARDY, JON, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 42, 4969-4972
  作者：OKAMOTO, KELVIN T.、CLARDY, JON

  DOI：——

  日期：——