{[Allyl-(4-methoxy-benzyl)-carbamoyl]-methyl}-(2-bromo-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 211378-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {[Allyl-(4-methoxy-benzyl)-carbamoyl]-methyl}-(2-bromo-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-bromophenyl)methyl]-N-[2-[(4-methoxyphenyl)methyl-prop-2-enylamino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 211378-67-5
• 化学式: C₂₅H₃₁BrN₂O₄
• 分子量: 503.436
• InChiKey: UQLZNVICQQBOKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.545±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[Allyl-(4-methoxy-benzyl)-carbamoyl]-methyl}-(2-bromo-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Benzyl-[(3R,4R)-1-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-2-oxo-pyrrolidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 Benzyl-[(3R,4S)-1-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-2-oxo-pyrrolidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1，5-氢原子转移反应生成甘氨酰基基团。在γ-内酰胺形成中的应用

  摘要：

  可以使用简单的保护/自由基易位基团生成甘氨酰自由基，并将其用于通过自由基环化反应优先形成反式-3,4-二取代的γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01042-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)glycine ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 {[Allyl-(4-methoxy-benzyl)-carbamoyl]-methyl}-(2-bromo-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1，5-氢原子转移反应生成甘氨酰基基团。在γ-内酰胺形成中的应用

  摘要：

  可以使用简单的保护/自由基易位基团生成甘氨酰自由基，并将其用于通过自由基环化反应优先形成反式-3,4-二取代的γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01042-9