ethyl (4R,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(methoxymethoxy)oct-2-enoate | 1577131-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4R,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(methoxymethoxy)oct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)oct-2-enoate
• CAS: 1577131-84-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₅Si
• 分子量: 360.566
• InChiKey: LEDFOQFGGPRNMJ-ZTMCPOQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(methoxymethoxy)oct-2-enoate 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3Z,5E,7R,10R)-7-(methoxymethoxy)-10-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  [FR] PROCÉDÉ ORGANOCATALYTIQUE POUR LA SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE DÉCANOLIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2014037964A3
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-6-苯基甲氧基己烷-2-醇 在 咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 iodobenzene diacetic acid 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚硝基苯 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 ethyl (4R,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(methoxymethoxy)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES

  摘要：

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。

  公开号：

  US20150210665A1

文献信息

• Organocatalytic process for asymmetric synthesis of decanolides
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US09353077B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明揭示了一种有机催化过程，用于高产率地合成高对映选择性的十内酯化合物，其对映选择性>99%。此外，本发明还揭示了一种经济实惠、改进的有机催化过程，用于从非手性、廉价、易得的原料中合成高对映选择性的十内酯化合物。