3,5-dimethyl-4-methoxyethoxymethoxybenzaldehyde | 124955-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-methoxyethoxymethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3, 5-dimethylbenzaldehyde；4-[(2-Methoxyethoxy)methoxy]-3,5-dimethylbenzaldehyde；4-(2-methoxyethoxymethoxy)-3,5-dimethylbenzaldehyde
• CAS: 124955-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: MPSPDUBVKSZXLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-methoxyethoxymethoxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-N-[2-[4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  (2E, 4E) -N- (4- (1H-Indol-3-yl) piperidin-1-yl) 烷基-5-（取代苯基）-2,4-戊二烯酰胺作为具有抗组胺和抗慢反应作用的抗过敏剂物质 (SRS) 活动

  摘要：

  作为我们研究的延伸，旨在发现一种对组胺和慢反应物质 (SRS) 具有双重活性的新型化合物，我们合成了两种类型的吲哚哌啶衍生物，3 和 4-20。体内抗过敏活性和体外抗 SRS 活性测试表明 (2E, 4E) -5- (3,5 - 二甲氧基 - 4 - 羟基苯基) -N- (2- (4- (1H - indole - 3 ‐Yl) 哌啶 ‐ 1 ‐ yl) 乙基) ‐2,4 - 戊二烯酰胺 (11) 表现出有效的双重活性，分别为 ED50 = 0.89 mg / kg 和 IC50 = 1.43 μM。然而，当在豚鼠中口服给药时，未改变的 11 的血浆浓度非常低。这一结果可以通过快速形成葡萄糖醛酸结合物来解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290103
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛 、 2-甲氧基乙氧基甲基氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3,5-dimethyl-4-methoxyethoxymethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (2E, 4E) -N- (4- (1H-Indol-3-yl) piperidin-1-yl) 烷基-5-（取代苯基）-2,4-戊二烯酰胺作为具有抗组胺和抗慢反应作用的抗过敏剂物质 (SRS) 活动

  摘要：

  作为我们研究的延伸，旨在发现一种对组胺和慢反应物质 (SRS) 具有双重活性的新型化合物，我们合成了两种类型的吲哚哌啶衍生物，3 和 4-20。体内抗过敏活性和体外抗 SRS 活性测试表明 (2E, 4E) -5- (3,5 - 二甲氧基 - 4 - 羟基苯基) -N- (2- (4- (1H - indole - 3 ‐Yl) 哌啶 ‐ 1 ‐ yl) 乙基) ‐2,4 - 戊二烯酰胺 (11) 表现出有效的双重活性，分别为 ED50 = 0.89 mg / kg 和 IC50 = 1.43 μM。然而，当在豚鼠中口服给药时，未改变的 11 的血浆浓度非常低。这一结果可以通过快速形成葡萄糖醛酸结合物来解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290103

文献信息

• Indolylpiperidine compounds, processes for the preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05017703A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  The invention relates to novel indolylpiperidine compounds useful in the treatment of allergic disease and inflammation.

  这项发明涉及一种新型的吲哚哌啶化合物，可用于治疗过敏性疾病和炎症。
• Breast cancer resistance protein (bcrp) inhibitor
  申请人：Yamazaki Ryuta

  公开号：US20060128636A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The invention provides a drug which inhibits BCRP. A breast cancer resistance protein inhibitor containing, as an active ingredient, a diphenylacrylonitrile derivative represented by the following formula (1): [wherein, each of 8 R's, which are the same or different from one another, represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an acetylamino group (—NHCOCH 3 group); a cyano group (—CN group); a formyl group (—CHO group), —COOR 1 (R 1 is hydrogen or C1-C4 alkyl), —O(CH 2 ) n COOR 2 (n=1−7: R 2 is hydrogen or C1-C4 alkyl), —OOCCH 2 CH 2 COOR 3 (R 3 is hydrogen, C1-C4 alkyl, (Z)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-acrylonitrile, or glycopyranosyl), a C1-C8 alkoxy group, a C1-C4 alkyl group, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy C1-C4 alkoxy C1-C4 alkoxy group, a C2-C8 acyloxy group, a C2-C8 halogenoacyloxy group, a methylenedioxy group, a trifluoromethyl group, a phosphate group (i.e., —OP(O) (OH) 2 ) or a salt thereof, a sulfate group (i.e., —OSO 3 H) or a salt thereof, a glycopyranosyl group or a salt thereof, a phosphate ester of a glycopyranosyl group or a salt of the ester, a sulfate ester of a glycopyranosyl group or a salt of the ester, or a piperidinopiperidinocarbonyloxy group], an ester thereof, or a salt thereof.

  本发明提供了一种抑制BCRP的药物。一种含有以下式（1）所表示的二苯乙烯腈衍生物作为活性成分的乳腺癌耐药蛋白抑制剂：[其中，8个R分别表示氢原子、羟基、硝基、氨基、乙酰氨基（—NHCOCH3基）、氰基（—CN基）、甲酰基（—CHO基）、—COOR1（R1为氢或C1-C4烷基）、—O（CH2）nCOOR2（n = 1-7：R2为氢或C1-C4烷基）、—OOC COOR3（R3为氢、C1-C4烷基、（Z）-2-（3,4-二甲氧基苯基）-3-（4-羟基苯基）-丙烯腈或葡萄糖基）、C1-C8烷氧基、C1-C4烷基、卤原子、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、C2-C8酰氧基、C2-C8卤代酰氧基、亚甲二氧基基团、三氟甲基基团、磷酸酯基团（即—OP（O）（OH）2）或其盐、硫酸酯基团（即—OSO3H）或其盐、葡萄糖基或其盐、葡萄糖基的磷酸酯或酯的盐、葡萄糖基的硫酸酯或酯的盐，或者是它的酯或盐。
• Breast cancer resistance protein (BCRP) inhibitor
  申请人：Kabushiki Kaisha Yakult Honsha

  公开号：US07371773B2

  公开（公告）日：2008-05-13

  The invention provides a drug which inhibits BCRP. A breast cancer resistance protein inhibitor containing, as an active ingredient, a diphenylacrylonitrile derivative represented by the following formula (1): [wherein, each of 8 R's, which are the same or different from one another, represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an acetylamino group (—NHCOCH3 group); a cyano group (—CN group); a formyl group (—CHO group), —COOR1 (R1 is hydrogen or C1-C4 alkyl), —O(CH2)nCOOR2 (n=1−7: R2 is hydrogen or C1-C4 alkyl), —OOCCH2CH2COOR3 (R3 is hydrogen, C1-C4 alkyl, (Z)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-acrylonitrile, or glycopyranosyl), a C1-C8 alkoxy group, a C1-C4 alkyl group, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy C1-C4 alkoxy C1-C4 alkoxy group, a C2-C8 acyloxy group, a C2-C8 halogenoacyloxy group, a methylenedioxy group, a trifluoromethyl group, a phosphate group (i.e., —OP(O) (OH)2) or a salt thereof, a sulfate group (i.e., —OSO3H) or a salt thereof, a glycopyranosyl group or a salt thereof, a phosphate ester of a glycopyranosyl group or a salt of the ester, a sulfate ester of a glycopyranosyl group or a salt of the ester, or a piperidinopiperidinocarbonyloxy group], an ester thereof, or a salt thereof.

  该发明提供了一种抑制BCRP的药物。一种含有以下式（1）所表示的二苯丙烯腈衍生物作为活性成分的乳腺癌耐药蛋白抑制剂：[其中，8个R，它们相同或不同，分别表示氢原子，羟基，硝基，氨基，乙酰氨基（—NHCOCH3基），氰基（—CN基），甲酰基（—CHO基），—COOR1（R1为氢或C1-C4烷基），—O（CH2）nCOOR2（n = 1-7：R2为氢或C1-C4烷基），—OOC COOR3（R3为氢，C1-C4烷基，（Z）-2-（3,4-二甲氧基苯基）-3-（4-羟基苯基）-丙烯腈或甘露糖基），C1-C8烷氧基，C1-C4烷基，卤原子，C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基，C2-C8酰氧基，C2-C8卤代酰氧基，亚甲二氧基基团，三氟甲基基团，磷酸盐基（即—OP（O）（OH）2）或其盐，硫酸盐基（即—OSO3H）或其盐，甘露糖基或其盐，甘露糖基的磷酸酯或其盐，甘露糖基的硫酸酯或其盐，或哌啶基哌啶羧酰氧基]，其酯或其盐。
• New indolylpiperidine compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0324431A1

  公开（公告）日：1989-07-19

  The present invention relates to new indolylpiperidine compounds represented by the following general formula (I): wherein R1 is aryl substituted with substituent(s) selected from the group consisting of hydroxy, protected hydroxy, halogen and lower alkoxy, A is lower alkylene, and B is lower alkenylene processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明涉及由以下通式(I)代表的新的吲哚基哌啶化合物： 其中 R1 是被选自羟基、受保护羟基、卤素和低级烷氧基的取代基取代的芳基、 A 是低级亚烷基，和 B 是低级烯烃 其制备工艺和包含其的药物组合物。
• BREAST CANCER RESISTANCE PROTEIN (BCRP) INHIBITOR
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：EP1591117A1

  公开（公告）日：2005-11-02

  The invention provides a drug which inhibits BCRP. A breast cancer resistance protein inhibitor containing, as an active ingredient, a diphenylacrylonitrile derivative represented by the following formula (1): [wherein, each of 8 R's, which are the same or different from one another, represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an acetylamino group (-NHCOCH3 group), a cyano group (-CN group), a formyl group (-CHO group), -COOR1 (R1 is hydrogen or C1-C4 alkyl) , -O(CH2)nCOOR2 (n=1-7: R2 is hydrogen or C1-C4 alkyl) , -OOCCH2CH2COOR3 (R3 is hydrogen, C1-C4 alkyl, (Z)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-acrylonitrile, or glycopyranosyl), a C1-C8 alkoxy group, a C1-C4 alkyl group, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy C1-C4 alkoxy C1-C4 alkoxy group, a C2-C8 acyloxy group, a C2-C8 halogenoacyloxy group, a methylenedioxy group, a trifluoromethyl group, a phosphate group (i.e., -OP(O) (OH)2) or a salt thereof, a sulfate group (i.e., -OSO3H) or a salt thereof, a glycopyranosyl group or a salt thereof, a phosphate ester of a glycopyranosyl group or a salt of the ester, a sulfate ester of a glycopyranosyl group or a salt of the ester, or a piperidinopiperidinocarbonyloxy group], an ester thereof, or a salt thereof.

  本发明提供了一种抑制 BCRP 的药物。 一种乳腺癌抗性蛋白抑制剂，其活性成分含有下式（1）所代表的二苯基丙烯腈衍生物： [其中，8 个彼此相同或不同的 R 的每一个代表氢原子、羟基、硝基、氨基、乙酰氨基（-NHCOCH3 基）、氰基（-CN 基）、甲酰基（-CHO 基）、-COOR1（R1 是氢或 C1-C4 烷基）、-O(CH2)nCOOR2（n=1-7：R2是氢或C1-C4烷基），-OOC COOR3（R3是氢、C1-C4烷基、(Z)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(4-羟基苯基)-丙烯腈或吡喃糖基），C1-C8烷氧基，C1-C4烷基、C1-C4 烷氧基、C2-C8 酰氧基、C2-C8 卤代酰氧基、亚甲基二氧基、三氟甲基、磷酸基团（即e.,-OP(O)(OH)2）或其盐、硫酸基（即-OSO3H）或其盐、吡喃糖基或其盐、吡喃糖基的磷酸酯或其酯盐、吡喃糖基的硫酸酯或其酯盐、哌啶基哌啶羰基氧基]、其酯或其盐。