4-methyl-8-methylene-(E)-4,9-decadien-1-ol | 128229-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methyl-8-methylene-(E)-4,9-decadien-1-ol
• 英文别名: (4E)-4-methyl-8-methylidenedeca-4,9-dien-1-ol
• CAS: 128229-50-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: PEDHBXGUKYAENK-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-8-methylene-(E)-4,9-decadien-1-ol 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 反式-β-金合欢烯
  参考文献：
  名称：

  Baeckstroem, Peter; Li, Lanna; Wickramaratne, Mahinda, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 3, p. 423 - 429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-Methyl-6-acetyl-3-methylen-1,7-octadien 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-methyl-8-methylene-(E)-4,9-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium：2-Lithio-or 3-Lithiopropenal 的合成等效物。在保幼激素 (JH-II)、β-Sinensal 和茉莉酮类化合物合成中的应用

  摘要：

  乙基乙烯基醚-二溴卡宾加合物在四氢呋喃中在 -95 °C 下用丁基锂锂化。使所得卡宾酸锂 3 与各种亲电子试剂反应，以良好的产率得到 1-取代的反式-1-溴-2-乙氧基环丙烷 (1)。发现 Br 和 OEt 基团的反式关系与 1 的乙醇分解作用特别相关，产生 2-取代的丙烯醛二乙缩醛衍生物。该反应已应用于 1-甲氧基环己烯-二溴卡宾加合物，从而在环扩大下产生 2-取代的 2-环庚烯-1-一二甲基缩醛。通过分别用二甲基铜酸锂 (I) 或五羰基铁 SN2' 取代烯丙基乙酸酯，该转化已用于合成类萜 (JH-II) 或萜类 (β-sinensal) 结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1935

文献信息

• BAECKSTROM, PETER;LI, LANNA;WICKRAMARATNE, MAHINDA;NORIN, TORBJORN, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 423-429
  作者：BAECKSTROM, PETER、LI, LANNA、WICKRAMARATNE, MAHINDA、NORIN, TORBJORN

  DOI：——

  日期：——