9-(5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl)-6-methoxypurine | 197226-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl)-6-methoxypurine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-methoxypurine
• CAS: 197226-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₇IN₄O₄
• 分子量: 432.218
• InChiKey: FUZSXORRTOQFSJ-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl)-6-methoxypurine 在 palladium on activated charcoal 甲基安非他命 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.25h， 生成 9-((1R,2S,3R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-methyl-4-cyclopenten-1-yl)-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。10.腺苷向neplanocin A的转化，neplanocin A是一种具有强大抗病毒活性的碳环核苷抗生素

  摘要：

  从腺苷合成了neplanocin A，一种有效的抗病毒碳环核苷。由腺苷制备的无环腺嘌呤核苷21被转化为4'-酮无环衍生物27。当将27用THF中的硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷处理时，在1'-位的CH插入反应进行，得到6'- O -TBS-2'，3'- O-异丙基丙烯烯环己素A（29）及其1'-受体30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00894-6
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-acetyl-2',3'-isopropylidene inosine 在 咪唑 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 碘 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 9-(5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl)-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。10.腺苷向neplanocin A的转化，neplanocin A是一种具有强大抗病毒活性的碳环核苷抗生素

  摘要：

  从腺苷合成了neplanocin A，一种有效的抗病毒碳环核苷。由腺苷制备的无环腺嘌呤核苷21被转化为4'-酮无环衍生物27。当将27用THF中的硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷处理时，在1'-位的CH插入反应进行，得到6'- O -TBS-2'，3'- O-异丙基丙烯烯环己素A（29）及其1'-受体30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00894-6