methyl (4S,7S,E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-2-enoate | 1373756-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,7S,E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-2-enoate
• CAS: 1373756-71-8
• 化学式: C₃₀H₄₂O₅Si
• 分子量: 510.746
• InChiKey: AEDLPQMHDMZPHG-CIJZCJOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,7S,E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-2-enoate 在 四丁基氟化铵 、 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3E,11E)-(5S,8R,13S,16R)-8,16-Dimethyl-5,13-bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,9-dioxa-cyclohexadeca-3,11-diene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Pyrenophorol

  摘要：

  利用 Sharpless 不对称环氧化反应、烯烃交叉金属化反应和分子间 Mitsunobu 环化反应，开发出了一条合成 (-)- 芘佛醇的高效合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289703
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-6-tert-butyldiphenylsilyloxyhept-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (4S,7S,E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Pyrenophorol

  摘要：

  利用 Sharpless 不对称环氧化反应、烯烃交叉金属化反应和分子间 Mitsunobu 环化反应，开发出了一条合成 (-)- 芘佛醇的高效合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289703