(+)-(2R,3S,4R)-1-allyl-3,4-di(benzyloxy)-2-[(S)-1-(methoxymethoxy)allyl]pyrrolidine | 1349097-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,3S,4R)-1-allyl-3,4-di(benzyloxy)-2-[(S)-1-(methoxymethoxy)allyl]pyrrolidine
• CAS: 1349097-64-8
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄
• 分子量: 423.552
• InChiKey: IHTVGUQMSSZLNH-BKKFENPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3S,4R)-1-allyl-3,4-di(benzyloxy)-2-[(S)-1-(methoxymethoxy)allyl]pyrrolidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxy-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Swainsonine and (−)-8-epi-Swainsonine by the Addition of Allenylmetals to Chiral α,β-Alkoxy Sulfinylimines

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine is reported through the addition of either the allenylzinc or the allenyl lithio cyanocuprate reagents derived from [3-(methoxymethoxy)prop-1-ynyl]trimethylsilane to enantiopure alpha,beta-dialkoxy N-tert-butanesulfinylimines derived from D-erythronolactone.

  DOI：

  10.1021/ol202747p
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Di-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-erythrose 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 Schwartz's reagent 、 15-冠醚-5 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (+)-(2R,3S,4R)-1-allyl-3,4-di(benzyloxy)-2-[(S)-1-(methoxymethoxy)allyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Swainsonine and (−)-8-epi-Swainsonine by the Addition of Allenylmetals to Chiral α,β-Alkoxy Sulfinylimines

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine is reported through the addition of either the allenylzinc or the allenyl lithio cyanocuprate reagents derived from [3-(methoxymethoxy)prop-1-ynyl]trimethylsilane to enantiopure alpha,beta-dialkoxy N-tert-butanesulfinylimines derived from D-erythronolactone.

  DOI：

  10.1021/ol202747p