5-(benzyloxy)-2,2-dimethylpent-3(E)-enamine | 86534-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2,2-dimethylpent-3(E)-enamine
• 英文别名: (E)-2,2-dimethyl-5-phenylmethoxypent-3-en-1-amine
• CAS: 86534-21-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: VPMCUWQOXJUGEJ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2,2-dimethylpent-3(E)-enamine 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-4(R)-acetoxy-1-<5-(benzyloxy)-2,2-dimethylpent-3-(E)-en-1-yl>-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  N-Acyliminium ion rearrangements: generalities and application to the synthesis of pyrrolizidine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a016
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-1-(phenylmethoxy)-3-penten-2-ol 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 丙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-(benzyloxy)-2,2-dimethylpent-3(E)-enamine
  参考文献：
  名称：

  N-Acyliminium ion rearrangements: generalities and application to the synthesis of pyrrolizidine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a016

文献信息

• Enantioselective syntheses of (–)-hastanecine and its enantiomer using malic acid as a chiral educt
  作者：David J. Hart、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1039/c39830000135

  日期：——

  The pyrrolizidine base (–)-hastanecine (5) and its enantiomer (19) were prepared from R-(+) and S-(–)-malic acids, respectively.

  吡咯嗪核碱（-）-甜菜碱（5）及其对映异构体（19）分别由R -（+）和S -（-）-苹果酸制备。
• N-Acyliminium ion rearrangements: generalities and application to the synthesis of pyrrolizidine alkaloids
  作者：David J. Hart、Teng Kuei Yang

  DOI：10.1021/jo00202a016

  日期：1985.1