1Z-1,5-diiodo-1-pentene | 211422-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1Z-1,5-diiodo-1-pentene
• 英文别名: (Z)-1,5-diiodopent-1-ene
• CAS: 211422-70-7
• 化学式: C₅H₈I₂
• 分子量: 321.928
• InChiKey: CQTITPWXYJCLRP-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1Z-1,5-diiodo-1-pentene 在 正丁基锂 、 甲基锂 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 Acetic acid (4R,5R)-4-isopropyl-5-methyl-5-pent-4-enyl-cyclopent-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  胍卡丁烯的氢化az烯核的四步合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了将2-甲基环戊烯酮简略地四步转化为氢化azulene 2的方法。还讨论了导致意外的[5,5]双环碳骨架的替代方法。

  DOI：

  10.1021/ol016222z
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-iodo-4-penten-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1Z-1,5-diiodo-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯A的全合成：对映体控制的途径

  摘要：

  胍基丁烯A的全合成目标是集中几个化学研究的重点。一种涉及稠合的5，7-肼基酮的合成（参见结构20）。另一个问题与还原环化中的机械中间体有关（参见17至18和19）。整个合成需要掌握β，γ-不饱和酮的分子内Knoevenagel缩合反应（参见化合物41）。实际上，当41的末端双键首次转化为环氧化物时，环化效果最佳。与C 5的立体化学有关的其他问题并且令人惊讶地，在C 13处β-面乙酰氧基化的倾向。提供了在C 13处指定的β-立体化学的晶体学验证。最后，提供了通往光学活性材料的途径（参见化合物20）。该构造中的关键要素是对2-甲基环戊烯酮对映体选择性地添加异丙烯基铜酸酯（参见化合物99）。

  DOI：

  10.1021/jo051470k

文献信息

• Toward the synthesis of xestocyclamine A: investigation of double Michael reaction and direct aza Diels–Alder reaction
  作者：Heedong Yun、Alexandre Gagnon、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.126

  日期：2006.7

  An efficient synthesis of the isoquinuclidone core of xestocyclamine A is described. The key step is a direct aza Diels–Alder reaction of enone 14 and p-anisidine to assemble the isoquinuclidone core of xestocyclamine A.

  描述了一种有效合成异环素胺A的异喹环酮核心的方法。关键步骤是烯酮14与对氨基苯甲酸酯直接进行氮杂Diels-Alder反应，以组装异环素A的异奎尼酮核心。