(Z)-2-(1,3-diphenylprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1351458-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-(1,3-diphenylprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1351458-51-9
• 化学式: C₂₁H₂₅BO₂
• 分子量: 320.239
• InChiKey: ZNQVBBDRIIKNKQ-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(1,3-diphenylprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 1-碘-1-辛烯 在 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(2Z,4E)-undeca-2,4-diene-1,3-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Halo-1-炔烃硼氢化-串联 Negishi-Suzuki 偶联或有机硼酸盐迁移插入协议，高度 (>/=98%) 立体和区域选择性三取代烯烃合成具有广泛的适用性。

  摘要：

  然后用有机锂或格氏试剂处理以产生具有反向立体构型的三取代烯烃。本方法的合成效用已在从烯丙醇以最长线性序列的九个步骤以 28% 的收率高选择性合成 scyphostatin 的侧链 (4) 中得到证明。因此，这种新的串联方案已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以制备的烯烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100420
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-2-(1,3-diphenylprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Halo-1-炔烃硼氢化-串联 Negishi-Suzuki 偶联或有机硼酸盐迁移插入协议，高度 (>/=98%) 立体和区域选择性三取代烯烃合成具有广泛的适用性。

  摘要：

  然后用有机锂或格氏试剂处理以产生具有反向立体构型的三取代烯烃。本方法的合成效用已在从烯丙醇以最长线性序列的九个步骤以 28% 的收率高选择性合成 scyphostatin 的侧链 (4) 中得到证明。因此，这种新的串联方案已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以制备的烯烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100420

文献信息

• Synthesis of Alkenylboronates from <i>N</i>-Tosylhydrazones through Palladium-Catalyzed Carbene Migratory Insertion
  作者：Yifan Ping、Rui Wang、Qianyue Wang、Taiwei Chang、Jingfeng Huo、Ming Lei、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c02331

  日期：2021.7.7

  The palladium-catalyzed oxidative borylation reaction of N-tosylhydrazones has been developed. The reaction features mild conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance. It thus represents a highly efficient and practical method for the synthesis of di-, tri-, and tetrasubstituted alkenylboronates from readily available N-tosylhydrazones. One-pot Suzuki coupling and other transformations

  已经开发了钯催化的N-甲苯磺酰腙的氧化硼化反应。该反应具有条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点。因此，它代表了一种从容易获得的N-甲苯磺酰腙合成二、三和四取代的烯基硼酸酯的高效和实用的方法。一锅 Suzuki 耦合和其他转换突出了该方法的综合效用。DFT 计算表明，钯-卡宾的形成和随后的硼基迁移插入是催化循环中的关键步骤。在三取代的链烯基硼酸酯形成过程中观察到的高立体选择性可以通过变形相互作用分析和 NBO 分析来解释。
• Synthesis of 1,1-Organodiboronates via Rh(I)Cl-Catalyzed Sequential Regioselective Hydroboration of 1-Alkynes
  作者：Kohei Endo、Takanori Shibata、Munenao Hirokami

  DOI：10.1055/s-0028-1088131

  日期：——

  A Rh(I)Cl-DPPB-complex-catalyzed sequential hydro­boration of aryl alkynes and aliphatic alkynes was achieved. The ­reaction proceeded with almost perfect regioselectivity to afford 1,1-organodiboronate compounds in moderate to good yield.

  实现了由A Rh(I)Cl-DPPB复合物催化的芳基炔烃与脂肪族炔烃的顺序氢硼化反应。该反应以几乎完美的区域选择性进行，以中等至良好的产率提供1,1-有机二硼酸盐化合物。