(2Z,4Z)-5-iodo-penta-2,4-dienoic acid methyl ester | 357187-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4Z)-5-iodo-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z,4Z)-5-iodopenta-2,4-dienoate
• CAS: 357187-66-7
• 化学式: C₆H₇IO₂
• 分子量: 238.025
• InChiKey: CUPFOPHSNLNPOC-JVLMNHKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4Z)-5-iodo-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 (2Z,4Z)-5-Iodo-penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  研究针对病毒霉素的合成。途径1：组装三种高级中间体

  摘要：

  已经制备了代表抗真菌抗生素viridenomycin片段的三个对映异构体和几何纯净的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00700-6
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-5-(4,4,6-trimethyl-[1,3,2-dioxaborinan-2-yl])-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 一氯化碘 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到(2Z,4Z)-5-iodo-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC RETINOIDS FOR CONTROL OF CELL DIFFERENTIATION
  [FR] RÉTINOÏDES SYNTHÉTIQUES POUR LE CONTRÔLE DE LA DIFFÉRENCIATION DES CELLULES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的合成视黄酸化合物及其在控制细胞分化或凋亡方面的应用。

  公开号：

  WO2012076842A1

文献信息

• Mechanistic Studies on the Heck−Mizoroki Cross-Coupling Reaction of a Hindered Vinylboronate Ester as a Key Approach to Developing a Highly Stereoselective Synthesis of a C1−C7 <i>Z</i>,<i>Z</i>,<i>E</i>-Triene Synthon for Viridenomycin
  作者：Andrei S. Batsanov、Jonathan P. Knowles、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/jo0626010

  日期：2007.3.1

  Mechanistic studies of the Heck−Mizoroki reaction of a vinylboronate ester with electronically different (four-substituted) aryl iodides shows that electron donors accelerate the cross-coupling, demonstrating that the oxidative addition step is not rate determining and that there is development of some degree of positive charge in the rate determining step. These results were used as a basis to allow

  乙烯基硼酸酯与电子上不同的（四取代）芳基碘化物的Heck-Mizoroki反应的机理研究表明，电子给体加速了交叉偶联，表明氧化加成步骤不是速率决定性的，并且有一定程度的发展。在速率确定步骤中的正电荷。这些结果被用作允许开发受阻乙烯基硼酸酯与电子缺陷型顺式-2-碘代丙烯酸甲酯的Heck-Mizoroki偶联反应条件的基础。通过一系列高度立体选择性的碘脱硼和Heck-Mizoroki反应，将生成的二烯基硼酸酯转变为三烯基碘化物前体，以进一步用于viridenomycin的总合成中。
• A Stereoselective Palladium-Mediated Reductive Coupling of Electron-Deficient Terminal Iodoalkenes
  作者：Andrei S. Batsanov、Jonathan P. Knowles、Benedict Samsam、Andrew Whiting

  DOI：10.1002/adsc.200700464

  日期：2008.1.25

  Iodoacrylate esters undergo palladium-catalysed reductive homocoupling to derive dienyl diester derivatives. This reductive coupling can be extended to ester-substituted terminal iododienes to derive tetraene diesters. In all cases, the reactions show relatively high levels of stereocontrol, which shows an inversion of stereochemistry about one iodoalkene unit. This process, and the suggestion that the

  碘代丙烯酸酯经过钯催化的还原均偶联生成二烯基二酯衍生物。该还原偶联可以扩展至酯取代的末端碘二烯，以得到四烯二酯。在所有情况下，反应均显示出较高的立体控制水平，这显示了一个碘代烯烃单元的立体化学转化。该过程以及该反应释放二碘的暗示与在另一个碘代烯烃单元上跨碘代钯（II）-烯烃物种的顺式-1,2-加成（碳金属化步骤）一致，然后进行还原性合成。-消除碘化碘钯，得到碘化钯（II）。看来在所采用的反应条件下，碘化钯（II）可能与钯（0）和二碘平衡，这可以从反应混合物中观察到或捕获。
• Studies directed toward the synthesis of viridenomycin. Route 2: a second generation approach
  作者：Alex G Waterson、Albert W Kruger、A.I Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00701-8

  日期：2001.6

  A second generation approach toward the synthesis of viridenomycin is described. Three key fragments of the molecule have been synthesized in stereochemically pure form. Initial studies toward the coupling of these fragments with the aim of assembling the macrocycle are detailed. Final efforts to reach the title compound are documented. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图