ethyl 1-allyl-5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1041682-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-allyl-5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-prop-2-enylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1041682-38-5
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: CORDMZIGMVKXOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-allyl-5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl1-allyl-5-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE KINASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，能够调节，例如抑制或激活一个或多个激酶，特别是LRRK2和/或NUAK1和/或TYK2或其突变体。这些化合物可用于治疗疾病，例如自身免疫性疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。

  公开号：

  WO2022104206A1
• 作为产物：
  描述：

  allyl hydrazine hydrochloride 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 TEA 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以62 g的产率得到ethyl 1-allyl-5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE KINASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，能够调节，例如抑制或激活一个或多个激酶，特别是LRRK2和/或NUAK1和/或TYK2或其突变体。这些化合物可用于治疗疾病，例如自身免疫性疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。

  公开号：

  WO2022104206A1

文献信息

• Novel Protoporphyrinogen Oxidase Inhibitors: 3<i>H</i>-Pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one Derivatives
  作者：Hua-bin Li、You-quan Zhu、Xiao-wei Song、Fang-zhong Hu、Bin Liu、Yong-hong Li、Zi-xia Niu、Pei Liu、Zhi-hong Wang、Hai-bin Song、Xiao-mao Zou、Hua-zheng Yang

  DOI：10.1021/jf801774k

  日期：2008.10.22

  A series of 3H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one derivatives were synthesized as candidate herbicides by diazotization of different 5(3)-amino-N-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives prepared by the reaction of substituted 5(3)-amino-pyrazole-4-carbonyl chloride with a substituted aniline. Their structures were identified by H-1 NMR and elemental analyses. The isomers D and E were isolated, and their structures were identified by two-dimensional NMR analyses (heteronuclear single quantum coherence and heteronuclear multiple-bond correlation) and single-crystal X-ray diffraction analysis. The bioassay results showed that some of the title compounds exhibited both excellent herbicidal activity at a dose of 93.75 g/ha and strong inhibition against protoporphyrinogen oxidase activity in vitro. The structure-activity relationship showed that D16 possessed the highest activities both in vivo and in vitro when the N-substituted group of the pyrazole ring was allyl and the N-substituted group of benzooxazinone was propargyl.