[(3aR,5R,6R,6aR)-6-((E)-But-1-enyl)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-acetic acid | 126461-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5R,6R,6aR)-6-((E)-But-1-enyl)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-acetic acid
• 英文别名: 2-[[(3aR,5R,6R,6aR)-6-[(E)-but-1-enyl]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 126461-95-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₈
• 分子量: 372.416
• InChiKey: KATXLFCQQWZBGG-VKYVYESESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 [(3aR,5R,6R,6aR)-6-((E)-But-1-enyl)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-acetic acid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2S,3R)-3-[(3aR,5S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-(6Z)-ylidenemethyl]-2-hydroxy-pentanoic acid methyl ester 、 (2R,3R)-3-[(3aR,5S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-(6Z)-ylidenemethyl]-2-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-碳水化合物模板上的维蒂希重排。手性合成3-烷基苹果酸的新方法

  摘要：

  碳水化合物模板上的叔α-（烯丙氧基）-乙酸体系的Dianion [2,3] -Wittig重排已实现有效的手性转移，从而提供了3-烷基苹果酸的非对映选择性手性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99347-x