(3-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidin-2-yl)prop-1-yn-1-yl)lithium | 81355-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidin-2-yl)prop-1-yn-1-yl)lithium
• CAS: 81355-49-9
• 化学式: C₁₂H₂₀LiNOSi
• 分子量: 229.323
• InChiKey: MGQJIARBYPZRBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidin-2-yl)prop-1-yn-1-yl)lithium 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-nitrobenzyl 1-tert-butyldimethylsilyl-4,β-dioxo-2-azetidinebutyrate
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone.

  摘要：

  研究人员开发了一种温和、高效的方法，用于将丙炔酯转化为 β-酮酯。首先，将丙炔酯转化为 β-苯硫基-α，β-不饱和酯，然后在水性溶剂中用 N-溴乙酰胺处理，再用亚硫酸钠水溶液进行还原脱溴，从而以良好的收率得到 β-酮酯。利用这种新方法，从 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮正式全合成了(±)-噻吩霉素。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1434