4-nitrobenzyl 1-tert-butyldimethylsilyl-4-oxo-2-azetidin-α-butynoate | 83651-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl 1-tert-butyldimethylsilyl-4-oxo-2-azetidin-α-butynoate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 4-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidin-2-yl]but-2-ynoate
• CAS: 83651-54-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅Si
• 分子量: 402.522
• InChiKey: UOAWDTORRKAWPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 1-tert-butyldimethylsilyl-4-oxo-2-azetidin-α-butynoate 在 盐酸 、 草酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-nitrobenzyl 4,β-dioxo-2-azetidinebutyrate
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone.

  摘要：

  研究人员开发了一种温和、高效的方法，用于将丙炔酯转化为 β-酮酯。首先，将丙炔酯转化为 β-苯硫基-α，β-不饱和酯，然后在水性溶剂中用 N-溴乙酰胺处理，再用亚硫酸钠水溶液进行还原脱溴，从而以良好的收率得到 β-酮酯。利用这种新方法，从 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮正式全合成了(±)-噻吩霉素。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1434
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyl-4-propargyl-2-azetidinone 、 氯甲酸对硝基苄酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到4-nitrobenzyl 1-tert-butyldimethylsilyl-4-oxo-2-azetidin-α-butynoate
  参考文献：
  名称：

  将丙二酸酯转化为β-酮酸酯的温和方法。在（±）-硫霉素的正式全合成中的应用

  摘要：

  据报道，通过硫醇加成将丙酸酯转化为β-酮酸酯的极其温和的方法，包括其成功地用于合成（±）-硫霉素的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88437-3

文献信息

• IKEHGAMI, SIRO;SIBADZAKI, MASAKATSU;NISIDA, ATSUSI
  作者：IKEHGAMI, SIRO、SIBADZAKI, MASAKATSU、NISIDA, ATSUSI

  DOI：——

  日期：——