(3S*,4R*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(2-propynyl)-2-azetidinone | 83641-60-5

• 英文名称: (3S*,4R*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(2-propynyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S*,4R*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-((R*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-(2-propynyl)-2-azetidinone
• CAS: 83641-60-5；85281-81-8；88823-92-1
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₂Si₂
• 分子量: 381.706
• InChiKey: GJXOXWKZHGNXTJ-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,4R*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(2-propynyl)-2-azetidinone 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-but-2-ynyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silver Mediated Cyclizations of 4-Allenyl-and 4-(2-Propynyl)azetidinones. A Stereoselective Synthesis of 3-Substituted Δ1-Carbapenems Via N-C3 Closure.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80467-0
• 作为产物：
  描述：

  (3S*,4R*)-3-acetyl-1-tert-butyldimethylsilyl-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone 在 咪唑 、 potassium cyanide 、 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 (3S*,4R*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(2-propynyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone.

  摘要：

  研究人员开发了一种温和、高效的方法，用于将丙炔酯转化为 β-酮酯。首先，将丙炔酯转化为 β-苯硫基-α，β-不饱和酯，然后在水性溶剂中用 N-溴乙酰胺处理，再用亚硫酸钠水溶液进行还原脱溴，从而以良好的收率得到 β-酮酯。利用这种新方法，从 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮正式全合成了(±)-噻吩霉素。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1434

文献信息

• A mild method for the conversion of proipiolic esters to β-keto esters. application to the formal total synthesis of (±)-thienamycin
  作者：Masakatsu Shibasaki、Atsushi Nishida、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88437-3

  日期：——

  An extremely mild method for the transformation of propiolic esters to β-keto esters via thiol addition is reported, including its successful application to the synthesis of (±)-thienamycin.

  据报道，通过硫醇加成将丙酸酯转化为β-酮酸酯的极其温和的方法，包括其成功地用于合成（±）-硫霉素的方法。
• A simple preparation of (+)-4-phenylthioazetidin-2-one and an asymmetric synthesis of (+)-thienamycin
  作者：Masakatsu Shibasaki、Atsushi Nishida、Shiro Ikegami

  DOI：10.1039/c39820001324

  日期：——

  Asymmetric induction provides a simple preparation of (+)-4-phentylthioazetidin-2-one, from which a key intermediate for (+)-thienamycin has been synthesised.

  不对称诱导提供了一种简单的（+）-4-苯甲硫基氮杂环丁烷-2-酮的制备方法，从中可以合成（+）-噻吩霉素的关键中间体。