phenyl-(1-p-tolyl-1H-tetrazol-5-yl)-amine | 1308272-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: phenyl-(1-p-tolyl-1H-tetrazol-5-yl)-amine
• 英文别名: N-phenyl-1-p-tolyl-1H-tetrazol-5-amine
• CAS: 1308272-97-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅
• 分子量: 251.291
• InChiKey: CQIKOIYBFUQDFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 copper(l) iodide 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl-(1-p-tolyl-1H-tetrazol-5-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分串联反应：芳基/烷基氰胺库的合成及其进一步转化为四唑衍生物

  摘要：

  摘要 我们开发了一种方法，用于在温和的反应条件下，使用廉价、易得且空气稳定的铜源作为催化剂，通过一锅四步反应从胺合成芳基/烷基氰胺。我们还研究了氰胺的应用。在这方面，我们可以使用点击反应从氰胺中构建芳基四唑胺。

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1402349

文献信息

• Palladium catalyzed carbonylative annulation of the C(sp²)–H bond of <i>N</i>,1-diaryl-1<i>H</i>-tetrazol-5-amines and <i>N</i>,4-diaryl-4<i>H</i>-triazol-3-amines to quinazolinones
  作者：Attoor Chandrasekhar、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/c8ob02516a

  日期：——

  as both directing as well as intramolecular nucleophiles. The catalytically active C–H activated intermediate dimeric Pd complex was isolated and characterized which on exposure to CO gas gave the corresponding tetrazole fused quinazolinone derivative. On the basis of isolation of the intermediate and observed kinetic isotope effects, a mechanism has been proposed for the C–H activated direct carbonylative

  Pd（II）催化N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺和N，4-二芳基-4 H的直接C–H羰基环化反应-1,2,4-三唑-3-胺以良好的收率得到相应的三唑和四唑稠合的喹唑啉酮。该方法学为在高度原子经济的过程中合成这些重要的杂环骨架提供了一种方便的方法。在机械方面，亲核性的三唑和四唑部分具有弱的亲核性和分子内的亲核性。分离并表征了具有催化活性的CH活化的中间体二聚体Pd配合物，将其暴露于CO气体后得到了相应的四唑稠合喹唑啉酮衍生物。在分离中间同位素和观察到的动力学同位素效应的基础上，有人提出了C–H活化的直接羰基环化反应的机理。
• Tandem regioselective synthesis of tetrazoles and related heterocycles using iodine
  作者：Ramesh Yella、Nilufa Khatun、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c0ob01007c

  日期：——

  carbodiimides). The in situ generated heterocumulene on subsequent treatment with sodium azide at room temperature gave corresponding tetrazoles. The product regioselectivity for unsymmetrical 1,3-disubstituted thioureas was found to be correlated with the basicities (pKa's) of the parent amines attached to the thiourea. Aryl-sec-alkyl unsymmetrical thioureas gave thioamido guanidino products rather than the 5-aminotetrazoles

  已经开发了一种一锅串联方法，用于从异硫氰酸芳基酯合成四唑化合物。异硫氰酸芳基酯与氨，和芳基胺（R-NH 2）提供了单，1,3-二取代的对称和不对称的硫脲，这些硫脲在用分子碘（I 2）脱硫后，形成了相应的杂亚异丙基苯（氰胺或碳二亚胺）。在原位上与后续处理中产生的杂累叠氮化钠在室温下得到相应的四唑。对于非对称1,3-二取代的硫脲产物区域选择性被发现与所述碱度（对相关联ķ一个附接至硫脲母体胺的）。芳基-仲-烷基不对称硫脲得到的是硫酰胺基胍基产物，而不是由HgCl 2介导的反应产生的5-氨基四唑。双-thioureas从芳基异硫氰酸酯和衍生肼 仅给予噻二唑。
• An eco‐friendly synthesis of 5‐aminotetrazoles using trichloroisocyanuric acid as desulfurization agent of thioureas
  作者：Adriana Marques Moraes、Tiago Lima da Silva、Marcio C. S. de Mattos

  DOI：10.1002/jhet.4667

  日期：2023.9

  novel procedure for the preparation of various 5-aminotetrazoles derivatives was achieved using trichloroisocyanuric acid as a desulfurizing agent of thioureas and trimethylsilyl azide in ethyl acetate at room temperature. This methodology provided substituted 5-aminotetrazoles through a more sustainable reaction using an affordable, safe, stable, and easily handled N-halo reagent, a safer azide source

  采用三氯异氰尿酸作为硫脲和三甲基硅基叠氮化物的脱硫剂，在室温下在乙酸乙酯中实现了制备各种5-氨基四唑衍生物的新方法。该方法使用经济实惠、安全、稳定且易于处理的N-卤代试剂、更安全的叠氮化物源和环保溶剂，通过更可持续的反应提供取代的 5-氨基四唑。