(4S,5E)-4-methylhept-5-enenitrile | 274689-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4S,5E)-4-methylhept-5-enenitrile
• 英文别名: (E,4S)-4-methylhept-5-enenitrile
• CAS: 274689-77-9
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: RWCDKQXQCOAEGE-RYEJSQLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5E)-4-methylhept-5-enenitrile 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (5SR,6SR)-6-ethyl-tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new approach to the total synthesis of serricornin, the sex pheromone of the cigarette beetle, based on-readily available (4S,5E)-4-methyhept-5-enenitrile was implemented.

  DOI：

  10.1023/a:1020904232394
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,6S)-6-hydroxyhept-4-enenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S,5E)-4-methylhept-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种衍生自 (S)-乳酸乙酯的新型多功能手性结构单元。在南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi）性信息素合成中的应用

  摘要：

  高对映体纯度的 (4S, 5E)-4-bromomethylhept-5-enenitrile 由 (S)-乳酸乙酯通过六步程序制备，包括手性环丙基甲醇的重排。本品用于合成南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi）的性信息素，(10R)-10-methyltridecan-2-one。

  DOI：

  10.1007/bf02499083

文献信息

• ——
  作者：M. V. Zlokazov、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1023/a:1020904232394

  日期：——

  A new approach to the total synthesis of serricornin, the sex pheromone of the cigarette beetle, based on-readily available (4S,5E)-4-methyhept-5-enenitrile was implemented.
• A novel polyfunctional chiral building block derived from (S)-ethyl lactate. Application to the synthesis of the sex pheromone of the southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi)
  作者：M. V. Zlokazov、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/bf02499083

  日期：1990.1

  Highly enantiomerically pure (4S, 5E)-4-bromomethylhept-5-enenitrile was prepared from (S)-ethyl lactate by a six-step procedure involving a rearrangement of chiral cyclopropylcarbinol. This product was used for the synthesis of the sex pheromone of the southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), (10R)-10-methyltridecan-2-one.

  高对映体纯度的 (4S, 5E)-4-bromomethylhept-5-enenitrile 由 (S)-乳酸乙酯通过六步程序制备，包括手性环丙基甲醇的重排。本品用于合成南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi）的性信息素，(10R)-10-methyltridecan-2-one。